5,6-dihydro-4H-furo[2,3-c]pyrrol-4-one | 1256156-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 5,6-dihydro-4H-furo[2,3-c]pyrrol-4-one
• 英文别名: 5,6-Dihydrofuro[2,3-c]pyrrol-4-one
• CAS: 1256156-37-2
• 化学式: C₆H₅NO₂
• mdl: MFCD19227797
• 分子量: 123.111
• InChiKey: YGCWQYOIPFWXLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C
• 沸点：
  383.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4,6-dihydro-4-oxo-5H-furo[2,3-c]pyrrole-5-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到5,6-dihydro-4H-furo[2,3-c]pyrrol-4-one
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-4H-呋喃[2,3-c]吡咯-4-酮骨架的区域选择性合成：一类新化合物

  摘要：

  我们在此报告首次制备3，（甲氧基羰基）呋喃-2-乙酸甲酯（5），6-二氢-4 H-呋喃[2,3 - c ]吡咯-4-酮（3）及其衍生物8）。连接到亚甲基的酯官能团被区域特异性地转化为所需的一酰肼9。将9转化为酰基叠氮化物10，然后进行Curtius重排，得到相应的异氰酸酯衍生物11（方案2）。11与不同亲核试剂反应生成的氨基甲酸酯和脲衍生物（方案3））。分子内环化反应提供了目标化合物（方案5）。除去胺保护基形成标题化合物3。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900448

文献信息

• [EN] NOVEL 2-(1-AZA-BICYCLO[2.2.2]OCT-3-yl)-2,3-DIHYDROISOINDOL-l-ONE/5,6-DIHYDRO-FURO[2,3-c]PYRROL-4ONE DERIVATIVES LIGANDS FOR ALPHA 7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS DE DERIVES 2-(1-AZA-BICYCLO[2.2.2]OCT-3-YL)-2,3-DIHYDRO-ISOINDOL-L-ONE/5,6-DIHYDRO-FURO[2,3-C]PYRROL-4ONE POUR LE RECEPTEUR NICOTINIQUE DE L'ACETYLCHOLINE ALPHA 7
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005100351A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  This invention encompasses nicotinic acetylcholine receptor­reactive compounds in accord with formula (I) Wherein: D represents O; E represents CH2, NH, O or S; n is 1 or 2 and stereoisomers, enantiomers, in vivo-hydrolysable precursors and pharmaceutically-acceptable salts of such compounds, pharmaceutical compositions and formulations containing them, methods of using them to treat diseases and conditions either alone or in combination with other therapeutically-active compounds or substances, processes and intermediates used to prepare them, uses of them as medicaments, uses of them in the manufacture of medicaments and uses of them for diagnostic and analytic purposes.

  该发明涵盖了符合以下公式（I）的尼古丁乙酰胆碱受体反应性化合物：其中：D代表O；E代表CH2、NH、O或S；n为1或2，以及这些化合物的立体异构体、对映体、体内可水解前体和药用盐，含有它们的药物组合物和配方，使用它们治疗疾病和症状的方法，无论是单独使用还是与其他治疗活性化合物或物质结合使用，用于制备它们的过程和中间体，用作药物的用途，用于制造药物的用途以及用于诊断和分析目的的用途。
• Novel 2-(1-Aza-Bicyclo[2.2.2.]Oct-3-Yl)-2,3-Dihydro-Isoindole-1-One/5,6-Dihydro-Furo[2,3-C] Pyrrol-4-One Derivative Ligands For Alpha 7 Nicotinic Acetylcholine Receptor
  申请人：Chapdelaine Marc

  公开号：US20070213342A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  This invention encompasses nicotinic acetylcholine receptor reactive compounds in accord with formula (I) Wherein: D represents O; E represents CH2, NH, O or S; n is 1 or 2 and stereoisomers, enantiomers, in vivo-hydrolysable precursors and pharmaceutically-acceptable salts of such compounds, pharmaceutical compositions and formulations containing them, methods of using them to treat diseases and conditions either alone or in combination with other therapeutically-active compounds or substances, processes and intermediates used to prepare them, uses of them as medicaments, uses of them in the manufacture of medicaments and uses of them for diagnostic and analytic purposes.

  本发明涵盖了与式(I)符合的尼古丁乙酰胆碱受体反应化合物，其中：D代表O；E代表CH2、NH、O或S；n为1或2，以及这些化合物的立体异构体、对映异构体、体内可水解前体和药学上可接受的盐，包含它们的制药组合物和配方，使用它们单独或与其他治疗活性化合物或物质联合治疗疾病和病况的方法，用于制备它们的过程和中间体，将它们用作药物的用途，将它们用于制造药物的用途以及将它们用于诊断和分析目的的用途。
• NOVEL 2-(1-AZA-BICYCLO[2.2.2]OCT-3-yl)-2,3-DIHYDROISOINDOL-l-ONE/5,6-DIHYDRO-FURO[2,3-c]PYRROL-4ONE DERIVATIVES LIGANDS FOR ALPHA 7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1737854A1

  公开（公告）日：2007-01-03
• PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE COMPOUNDS, AND THEIR USE AS PDE4 INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1940835A1

  公开（公告）日：2008-07-09
• ISOINDOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SPINAL MUSCULAR ATROPHY AND OTHER USES
  申请人：The United States of America, as Represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：EP2215074B1

  公开（公告）日：2014-02-19