4,5-[Di(tert-butyl)silylenedioxy]-7,8-dimethoxy-2,2-tetramethylene-9-phenylsulfinyl-2,3-dihydrobenz[f]indene-1,3-dione | 317350-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4,5-[Di(tert-butyl)silylenedioxy]-7,8-dimethoxy-2,2-tetramethylene-9-phenylsulfinyl-2,3-dihydrobenz[f]indene-1,3-dione
• CAS: 317350-30-4
• 化学式: C₃₃H₃₈O₇SSi
• 分子量: 606.812
• InChiKey: VUKDPJXHXYQURU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.78
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-[Di(tert-butyl)silylenedioxy]-7,8-dimethoxy-2,2-tetramethylene-9-phenylsulfinyl-2,3-dihydrobenz[f]indene-1,3-dione 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 4,9-dihydroy<-6-methoxyspiro<2H>-benzindene-2,1'-cyclopentane>-1,3,5,8-tetrone
  参考文献：
  名称：

  通过线性方法全合成抗肿瘤抗生素（+/-）-弗雷德里卡霉素A。

  摘要：

  描述了通过（苯硫基）乙炔-钴络合物的氧化性分子内[4 + 2]环加成反应，外消旋腓特烈霉素A（1）的总合成的线性方法，该方法适用于天然存在的1的不对称总合成。这项工作的重点是与1-乙氧基乙烯基氯乙酸酯的芳香族Pummerer型反应，该反应可将氧官能团引入高度官能化的，拥挤的多芳族ABC环部分的内部B环中。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3897::aid-chem3897>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclopentanecarbaldehyde 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟乙酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 4,5-[Di(tert-butyl)silylenedioxy]-7,8-dimethoxy-2,2-tetramethylene-9-phenylsulfinyl-2,3-dihydrobenz[f]indene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过线性方法全合成抗肿瘤抗生素（+/-）-弗雷德里卡霉素A。

  摘要：

  描述了通过（苯硫基）乙炔-钴络合物的氧化性分子内[4 + 2]环加成反应，外消旋腓特烈霉素A（1）的总合成的线性方法，该方法适用于天然存在的1的不对称总合成。这项工作的重点是与1-乙氧基乙烯基氯乙酸酯的芳香族Pummerer型反应，该反应可将氧官能团引入高度官能化的，拥挤的多芳族ABC环部分的内部B环中。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3897::aid-chem3897>3.0.co;2-1