2β-bromo-3α-hydroxy-5-α-cholestane | 1858-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2β-bromo-3α-hydroxy-5-α-cholestane
• 英文别名: 2β-Brom-5α-cholestan-3α-ol
• CAS: 1858-03-3
• 化学式: C₂₇H₄₇BrO
• 分子量: 467.574
• InChiKey: IZWHBFBYKQEQAB-KGCFQABDSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.84
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-bromo-3α-hydroxy-5-α-cholestane 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,3aS,3bR,5aS,6aS,9aR,10aS,10bS,12aR)-9-Benzyl-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10a,12a-dimethyl-octadecahydro-7-oxa-9-aza-dicyclopenta[a,h]phenanthren-8-one
  参考文献：
  名称：

  Das, Jagabandhu, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 9, p. 907 - 916

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2α,3α-epoxy-5α-cholestane 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到2β-bromo-3α-hydroxy-5-α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  卤代醇的新合成

  摘要：

  已经设计出一种新的合成方法，用于在温和条件下且没有质子酸的情况下，以定量收率将环氧化物快速转化为氯代，溴代和碘代醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81642-1

文献信息

• Use of Polymeric Phosphine-Halogen Complexes in the Conversion of Epoxides to Halohydrins
  作者：Romualdo Caputo、Carla Ferreri、Silvana Noviello、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1055/s-1986-31689

  日期：——

  Polystyryldiphenylphosphine-halogen complexes are convenient reagents for converting epoxides to halohydrins under mild and non-acidic conditions. The method requires only a filtration and evaporation process for product isolation.

  聚苯乙烯基二苯基膦-卤素络合物是在温和和非酸性条件下将环氧化物转化为卤代醇的便利试剂。该方法仅需要过滤和蒸发过程来分离产物。
• Structure and biological activity of steroids. Part I. The hydrogen-bonding properties of halogenohydrins in the t-butylcyclohexane and steroid series
  作者：Anne B. Devine、Ruth E. Lack

  DOI：10.1039/j39660001902

  日期：——

  Following on the discovery of the importance of 17α-acetoxy-9α-fluoro-11β-hydroxyprogesterone in the control of ovulation in sheep, a study has been made of the hydrogen-bonding properties of the 9α-halogeno-11β-hydroxyprogesterones and model compounds in the 5α-cholestane and t-butylcyclohexane series by use of infrared and nuclear magnetic resonance spectroscopy, with a view to discovering if increase

  在发现17α-乙酰氧基-9α-氟-11β-羟基孕酮在控制绵羊排卵中的重要性之后，对9α-卤代11β-羟基孕酮和模型化合物的氢键性质进行了研究。用红外和核磁共振光谱法研究了5α-胆甾烷和叔丁基环己烷系列，以发现活性的增加是否与酶电子供体位键的增加有关。红外和核磁共振光谱均表明，β-卤素原子的存在增加了与二恶烷和丙酮的氢键结合，而11β-羟基则可能由于对羟基自由旋转的空间位阻而显示出增加的氢键结合。
• Stereochemistry of bimolecular nucleophilic opening of a dioxolenium ring fused to an anchored cyclohexane system
  作者：J. F. King、A. D. Allbutt

  DOI：10.1139/v69-241

  日期：1969.5.1

  This paper describes the characterization of certain dioxolenium salts in which the heterocyclic ring is fused (via positions-4 and -5) to an anchored cyclohexane ring, and the steric course of their bimolecular cleavage with nucleophilic reagents. It was found that diaxial opening is normally favored strongly over diequatorial; this is accounted for in terms of differences in angle strain in the transition

  本文描述了某些二氧戊环盐的表征，其中杂环（通过位置 4 和 -5）与锚定的环己烷环稠合，以及它们用亲核试剂进行双分子裂解的空间过程。发现双轴开放通常比双赤道更受青睐；这是根据过渡状态中角应变的差异来解释的。轴向（有角的）甲基的存在使得双赤道开口优先；另一方面，对环氧化物的双轴：双赤道开孔比的类似研究表明，反应的立体化学实际上对有角度的甲基不敏感。这些观察结果是根据环氧化物和二氧戊环离子的不同几何排列引起的不同非键合相互作用来解释的。双轴: 赤道开口比的变化在解释双轴 → 赤道...
• Ponsold,K., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 1411 - 1417
  作者：Ponsold,K.

  DOI：——

  日期：——
• Malunowicz et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 1359,1367
  作者：Malunowicz et al.

  DOI：——

  日期：——