(2S,4R)-5-phenylsulfonyl-2,4-dimethyl-pentan-1-ol | 197016-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-5-phenylsulfonyl-2,4-dimethyl-pentan-1-ol
• 英文别名: (2S,4R)-5-(benzenesulfonyl)-2,4-dimethylpentan-1-ol
• CAS: 197016-08-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃S
• 分子量: 256.366
• InChiKey: ULHXMZCFVWSZIJ-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-5-phenylsulfonyl-2,4-dimethyl-pentan-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl (3S,5R,6E,8R,10S)-11-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-3,5,8,10-tetramethylundec-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  构型柔性β-发夹模拟物的合成

  摘要：

  合理的构象设计使我们合成了ω-酰胺基十一碳酰胺4，通过理论方法（模拟退火技术）以及NMR和IR光谱法表明，该混合物具有形成对应于天然β -II的构象的高趋势。尽管拥有构象完全灵活的开链主链，但它仍为'型发夹。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290020
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (S)-3-trityloxy-2-methyl-propylmalonate 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Amano Lipase PS 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2S,4R)-5-phenylsulfonyl-2,4-dimethyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Borrelidin 的正式合成：对 Morken 的 C2-C12 中间体的高度对映选择性和非对映选择性访问

  摘要：

  与甲基和异丁基苯砜相比，在碱性条件下缩合高级烷基砜和反式-2,3-环氧丁醇 13c（或其 O-苄基和 O-甲硅烷基衍生物）被证明是不可行的...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20180292

文献信息

• Conformation Design of a Fully FlexibleβII- Hairpin Analogue
  作者：Ulrich Schopfer、Martin Stahl、Trixi Brandl、Reinhard W. Hoffmann

  DOI：10.1002/anie.199717451

  日期：1997.9.1