(4S)-4-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)butan-2-one hydrochloride | 1139874-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)butan-2-one hydrochloride
• 英文别名: (S)-4-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)butan-2-one hydrochloride
• CAS: 1139874-44-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 259.733
• InChiKey: DPCMIMJCJNGDQQ-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)butan-2-one hydrochloride 在 titanium(IV) isopropylate 、 三乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,4S,6R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7′-methoxy-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2′,3′,4′,9′-tetrahydro-spiro[piperidine-4,1′-pyrido[3,4-b]indole]
  参考文献：
  名称：

  形成螺[哌啶-吡啶并吲哚]的对映选择性和非对映选择性Mannich/Pictet-Spengler序列及其在文库合成中的应用

  摘要：

  已开发出一种基于 Mannich/Pictet-Spengler 序列的新串联策略，并另外应用于合成基于螺[哌啶-吡啶并吲哚] 核心的特权化合物的新小型文库（14 个实例）。该序列通过非对映选择性 Pictet-Spengler 环化进行，在几种色胺衍生物与三种含有氟化取代基 F、CF3 和 SF5 的新型哌啶-4-酮缩合后进行。通过对映选择性多组分有机催化曼尼希反应，从容易获得的起始材料合成哌啶-4-酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601508
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 硫酸 、 过碘酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (4S)-4-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)butan-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  形成螺[哌啶-吡啶并吲哚]的对映选择性和非对映选择性Mannich/Pictet-Spengler序列及其在文库合成中的应用

  摘要：

  已开发出一种基于 Mannich/Pictet-Spengler 序列的新串联策略，并另外应用于合成基于螺[哌啶-吡啶并吲哚] 核心的特权化合物的新小型文库（14 个实例）。该序列通过非对映选择性 Pictet-Spengler 环化进行，在几种色胺衍生物与三种含有氟化取代基 F、CF3 和 SF5 的新型哌啶-4-酮缩合后进行。通过对映选择性多组分有机催化曼尼希反应，从容易获得的起始材料合成哌啶-4-酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601508

文献信息

• An Enantioselective Organocatalytic Approach to Both Enantiomers of Lasubine II
  作者：Jorge M. M. Verkade、Ferdi van der Pijl、Marian M. J. H. P. Willems、Peter J. L. M. Quaedflieg、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/jo900141f

  日期：2009.4.17

  A concise stereoselective route providing access to both enantiomers of the bioactive quinolizidine alkaloid lasubine II has been developed. The enantioselectivity was introduced by taking advantage of a proline-catalyzed asymmetric Mannich reaction. Next, the bicyclic system was constructed via a diastereoselective Mannich cyclization and subsequent ring-closing metathesis as the key steps.