N-Methoxy-3-(2-methoxy-phenyl)-propionamide | 107025-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-Methoxy-3-(2-methoxy-phenyl)-propionamide
• 英文别名: N-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)propanamide
• CAS: 107025-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: VTRWUJVNQRKGKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methoxy-3-(2-methoxy-phenyl)-propionamide 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-chloro-N-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic aromatic substitution with N-methoxy-N-acylnitrenium ions generated from N-chloro-N-methoxy amides: syntheses of nitrogen heterocyclic compounds bearing a N-methoxy amide group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a027
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲氧基苯基)-丙酸氯 、 甲氧基胺盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到N-Methoxy-3-(2-methoxy-phenyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic aromatic substitution with N-methoxy-N-acylnitrenium ions generated from N-chloro-N-methoxy amides: syntheses of nitrogen heterocyclic compounds bearing a N-methoxy amide group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a027

文献信息

• [EN] LIGAND-CONTROLLED C(SP3)-H ARYLATION AND OLEFINATION IN SYNTHESIS OF UNNATURAL CHIRAL ALPHA AMINO ACIDS<br/>[FR] ARYLATION COMMANDÉE PAR LIGAND DE C(SP3)-H ET OLÉFINATION UTILISABLES DANS LE CADRE DE LA SYNTHÈSE D'ACIDES ALPHA-AMINÉS CHIRAUX NON NATURELS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015131100A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The use of ligands to tune the reactivity and selectivity of transition metal-catalysts for C(-sp3)-H bond functionalization is a central challenge in synthetic organic chemistry. Herein, we report a rare example of catalyst-controlled C(sp3)-H arylation using pyridine and quinoline derivatives: the former promotes exclusive monoarylation, whereas the latter activates the catalyst further to achieve diarylation. Successive application of these ligands enables the sequential diarylation of a methyl group in an alanine derivative with two different aryl iodides, affording a wide range of β-Ar-p-Ar ' -cc-amino acids with excellent levels of diastereoselectivity (d.r. > 20:1). Both configurations of the β-chiral center can be accessed by choosing the order in which the aryl groups are installed. The use of a quinoline derivative as a ligand also enables C(sp3)-H olefination of a protected alanine.

  使用配体调节过渡金属催化剂对C(-sp3)-H键官能化的反应性和选择性是合成有机化学中的一个核心挑战。在这里，我们报告了一个罕见的催化剂控制的C(sp3)-H芳基化的例子，使用吡啶和喹啉衍生物：前者促进了独特的单芳基化，而后者进一步激活了催化剂以实现二芳基化。这些配体的连续应用使得在丙氨酸衍生物中的甲基基团上进行顺序二芳基化成为可能，使用两种不同的芳基碘化物，得到了一系列具有优异立体选择性的β-Ar-p-Ar' -cc-氨基酸（d.r. > 20:1）。通过选择芳基基团的安装顺序，可以访问β-手性中心的两种构型。使用喹啉衍生物作为配体还可以实现保护丙氨酸的C(sp3)-H烯烃化。
• Oxidative synthesis of azacyclic derivatives through the nitrenium ion: application of a hypervalent iodine species electrochemically generated from iodobenzene
  作者：Yoshiharu Amano、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.050

  日期：2006.9

  which would be applicable as synthetic intermediates of complicated bioactive substances. In addition to direct anodic and PIFA [phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate)] oxidations, an active species derived from iodobenzene generated under electrolytic conditions was examined as an oxidant, and its synthetic efficacy was demonstrated in comparison of the reaction outcomes with other oxidation methods

  的甲氧基酰胺衍生物的氧化1，4，和7已被检查，以阐述氮杂衍生物的有效合成方法2，3，5，6，和8，可以用作复杂生物活性物质的合成中间体。除了直接阳极氧化和PIFA [苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）]氧化外，还研究了在电解条件下衍生自碘苯的活性物质作为氧化剂，并将其合成效果与其他氧化反应的反应结果进行了比较，证明了其合成功效。方法。在氧化，底物的甲氧基取代调制的环化模式，以提供氮杂螺- （2，8）或喹啉酮型（3，5，6）的产品。
• Electrophilic aromatic substitution with N-methoxy-N-acylnitrenium ions generated from N-chloro-N-methoxy amides: syntheses of nitrogen heterocyclic compounds bearing a N-methoxy amide group
  作者：Masami Kawase、Takahiro Kitamura、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1021/jo00275a027

  日期：1989.7