1,6-anhydro-4-S-decyl-3-deoxy-4-thio-β-D-erythro-hexopyranos-2-ulose | 107838-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-S-decyl-3-deoxy-4-thio-β-D-erythro-hexopyranos-2-ulose
• CAS: 107838-64-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃S
• 分子量: 300.463
• InChiKey: JGMNYAYQCRRTOE-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-癸硫醇 、 左旋葡萄糖酮 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到1,6-anhydro-4-S-decyl-3-deoxy-4-thio-β-D-erythro-hexopyranos-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  左旋葡萄糖醛酮的阴极促进和碱催化迈克尔加成反应的比较研究。

  摘要：

  硝基和杂环化合物向左葡糖醛酮1的区域选择性迈克尔加成反应可通过胺和阴极电解有效地催化。与碱催化的反应相比，发现在电化学条件下反应在较温和的条件下以较高的产率进行。在几种情况下，使用小电流通过阴极引发的迈克尔将硫醇迈克尔加成到左葡萄糖苷中，会产生以前未知的苏式加成产物。当使用大电流时，倾向于形成正常的赤型异构体，即动力学产物。相反，缓慢，低电流的电解促进了这两种形式的平衡，因此赤型可以通过逆向反应和重新沉淀转化为苏式。还报道了将2-萘硫醇加到（R）-（+）-apoverbenone中。

  DOI：

  10.1021/jo961019g

文献信息

• Electrosynthesis of new stereoisomers of alkyl- and arylthio derivatives of levoglucosenone
  作者：Murat E. Niyazymbetov、Andrei L. Laikhter、Viktor V. Semenov、Dennis H. Evans

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76821-3

  日期：1994.5

  Cathodically initiated Michael addition of thiols to levoglucosenone using small currents produces the previously unknown threo addition product in several instances. The normal erythro isomer, identified as the kinetic product, tends to be formed when large currents are used. The slow, low current electrolyses promote equilibration of the two forms so that erythro can be converted to threo by the

  在一些情况下，使用小电流通过阴极引发的迈克尔将硫醇迈克尔加成至左葡萄糖苷，会产生以前未知的苏式加成产物。当使用大电流时，倾向于形成正常的赤型异构体，即动力学产物。缓慢，低电流的电解促进了两种形式的平衡，因此赤型可以通过逆向反应和重新沉淀转化为苏式。还报道了R-（+）-甲萘醌和R-（-）-香芹酮的添加。
• Michael additions of thiols to levoglucosenone
  作者：Maria G. Essig

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90115-0

  日期：1986.11