1-[2H]-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucitol | 38420-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[2H]-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucitol
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-deuteriooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 38420-05-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 333.299
• InChiKey: ULWHEXUWXLOVPV-SCVJUIJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-seleno-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 氘代三正丁基锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-[2H]-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  以构象受限的葡萄糖衍生物为底物，研究异头自由基反应中的构象-异头作用-立体选择性关系。

  摘要：

  我们先前的理论认为，由于异头自由基反应的立体选择性受到动力学异头作用的显着影响，可以通过限制自由基中间体的构象来控制，因此底物吡喃糖环的适当构象限制将使α -和β-立体选择性异头自由基反应是可能的。该理论基于我们先前以d-木糖衍生物为底物的端基自由基反应的结果。我们在本文中报道了构象受限的1-苯基硒代d-葡萄糖衍生物2g和3g（受O环双缩酮部分限制在（4）C（1）-构象中）和4g，5g的异头自由基氘化反应。 6g，7g和8g受庞大的O-甲硅烷基保护基团限制在（1）C（4）构象中。使用（4）C（1）限制的底物2g和3g，用Bu（3）SnD进行的自由基氘化可高度立体选择性地提供相应的alpha产物（alpha / beta = 98：2），而（1）C （4）-限制的底物6g具有在5位上的三角形（sp（2））碳取代基，即-CHO，选择性地产生β-产物（α/β＝ 0：100）。因此，立体选择性由于

  DOI：

  10.1021/jo030128+

文献信息

• Anomeric effect of radicals
  作者：B. Giese、J. Dupuis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80154-4

  日期：1984.1

  The glucosyl radical 1 is attacked predominately at the axial position. This can be explained by an anomeric effect that stabilizes σ-radical 5.

  葡糖基自由基1主要在轴向位置被攻击。这可以通过稳定σ自由基5的异头作用来解释。
• Reduction stereoselective d'halogenures de glycosyles par le deuteriure de tributyletain
  作者：Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88099-5

  日期：1983.1

  The reduction of several glycosyl halides by tributyltin deuteride is shown to proceed with a high stereoselectivity, favouring α-attack.

  已证明三丁基锡氘化物对几种糖基卤的还原反应具有很高的立体选择性，有利于α攻击。