methyl (S,E)-7-((1S,2R,3R,5S)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((2Z,5Z)-octa-2,5-dien-1-yl)cyclopentyl)-5-hydroxyhept-6-enoate | 944088-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S,E)-7-((1S,2R,3R,5S)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((2Z,5Z)-octa-2,5-dien-1-yl)cyclopentyl)-5-hydroxyhept-6-enoate
• CAS: 944088-17-9
• 化学式: C₃₃H₆₂O₅Si₂
• 分子量: 595.023
• InChiKey: INANEXFGBSHTMI-RRZMXIBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.97
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-hex-3-en-1-yltriphenylphosphonium iodide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6S)-6-[(E)-2-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl]cyclopentyl]ethenyl]oxan-2-one 、 methyl (S,E)-7-((1S,2R,3R,5S)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((2Z,5Z)-octa-2,5-dien-1-yl)cyclopentyl)-5-hydroxyhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  由肾上腺酸和 EPA 衍生的异前列烷的全合成

  摘要：

  已经合成了富含对映异构体的 F2-二高异前列腺素和 F3 异前列腺素。此类化合物分别源自活性氧对磷脂结合的多不饱和脂肪酸 (PUFA)、肾上腺酸和二十碳五烯酸的作用。特别令人感兴趣的是 F2-二高异前列腺素，因为它们可以代表髓鞘损伤的潜在生物标志物，因为其主要 PUFA 成分是肾上腺酸。我们的策略基于关键的对映异构体富集中间体，首次允许访问 F2-dihomo-IsoP 和 5-F3t-IsoP 的两个 C5 差向异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200070