methyl 2-(2-methyl-2-propenyl)-4-phenylbutanoate | 151813-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(2-methyl-2-propenyl)-4-phenylbutanoate
• CAS: 151813-47-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: DFPUBRSLXTZBBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.3±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-methyl-2-propenyl)-4-phenylbutanoate 在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  配体对二铑 (II) 卡宾反应性的影响。竞争性类胡萝卜素转化之间的高效切换

  摘要：

  重氮化合物的竞争性金属卡宾转化中，二铑 (II) 催化剂的羧酸盐和羧酰胺配体控制化学选择性。对于竞争性分子内环丙烷化与用 1-重氮-3-芳基-5-己烯-2-酮进行分子内芳烃取代，使用 Rh 2 (OAc) 4 会导致两种转化的产物几乎相等，但二铑 (II)全氟丁酸盐 (Rh 2 (pfb) 4 ) 仅提供芳族取代产物，而己内酰胺二铑 (II) (Rh 2 (cap) 4 ) 仅提供环丙烷化产物

  DOI：

  10.1021/ja00072a021
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 33.0h， 生成 methyl 2-(2-methyl-2-propenyl)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  配体对二铑 (II) 卡宾反应性的影响。竞争性类胡萝卜素转化之间的高效切换

  摘要：

  重氮化合物的竞争性金属卡宾转化中，二铑 (II) 催化剂的羧酸盐和羧酰胺配体控制化学选择性。对于竞争性分子内环丙烷化与用 1-重氮-3-芳基-5-己烯-2-酮进行分子内芳烃取代，使用 Rh 2 (OAc) 4 会导致两种转化的产物几乎相等，但二铑 (II)全氟丁酸盐 (Rh 2 (pfb) 4 ) 仅提供芳族取代产物，而己内酰胺二铑 (II) (Rh 2 (cap) 4 ) 仅提供环丙烷化产物

  DOI：

  10.1021/ja00072a021

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Aldehydes by Hydroacylation
  作者：Zhiwei Chen、Yusuke Aota、Hillary M. H. Nguyen、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.201900545

  日期：2019.3.26

  We report a dynamic kinetic resolution (DKR) of chiral 4‐pentenals by olefin hydroacylation. A primary amine racemizes the aldehyde substrate via enamine formation and hydrolysis. Then, a cationic rhodium catalyst promotes hydroacylation to generate α,γ‐disubstituted cyclopentanones with high enantio‐ and diastereoselectivities.

  我们通过烯烃加氢酰化反应报告了手性4-戊烯醛的动态动力学拆分（DKR）。伯胺通过烯胺的形成和水解使醛底物消旋。然后，阳离子铑催化剂促进加氢酰化反应生成具有高对映异构和非对映异构选择性的α，γ-二取代环戊酮。