(E)-1-fluoro-4-((4-methylstyryl)sulfonyl)benzene | 1588498-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-fluoro-4-((4-methylstyryl)sulfonyl)benzene
• CAS: 1588498-95-6
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂S
• 分子量: 276.331
• InChiKey: JFRFYYGRZLMTLE-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 在 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-1-fluoro-4-((4-methylstyryl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过调节乙烯基砜的亲电性和空间位阻产生有效的 Nrf2 激活剂以保护神经

  摘要：

  氧化应激不断参与范围不断扩大的神经退行性疾病的发病机制。因此，将细胞氧化应激有效抑制为氧化还原稳态是治疗或至少延缓此类疾病进展的有希望且可行的策略。Nrf2的，细胞抗氧化反应机的主协调器，负责解毒和补偿有害氧化应激通过多种抗氧化生物分子的转录激活。在我们对披露干扰细胞氧化还原调节机制的小分子的持续兴趣的框架内，我们在此报告了 47 种带有乙烯基砜支架的小分子的合成、优化和生物学评估，所有这些都对 H 表现出强大的神经保护作用2 O 2介导的PC12细胞损伤。经过初步筛选，最有效的神经保护化合物9b和9c选择具有边缘细胞毒性的细胞进行后续研究。我们的结果表明，它们的神经保护作用归因于一组抗氧化基因和相应基因产物的上调。进一步的机制研究表明，Nrf2 对9b和9c的细胞性能是必不可少的，这是由于 Nrf2 基因的沉默大大抵消了它们的保护作用。总之，在这项工作中发现的9b和9c值得进一步开发，作

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104520

文献信息

• Revealing the metal-like behavior of iodine: an iodide-catalysed radical oxidative alkenylation
  作者：Shan Tang、Yong Wu、Wenqing Liao、Ruopeng Bai、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c4cc00644e

  日期：——

  Catalytic HI elimination similar to the β-hydride elimination of transition metals was realized for the radical alkenylation of sulfonyl hydrazides.

  类似于过渡金属的β-氢化物消除反应，对磺酰基肼的自由基烯基化实现了催化HI消除反应。
• Synthesis of Vinyl Sulfones via I₂ -mediated Alkene Sulfonylations with Thiosulfonates
  作者：Sang Joon Hwang、Pranab K. Shyam、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/bkcs.11426

  日期：2018.4

  sulfonylation strategy involving I2 and thiosulfonates, as sulfonyl‐group precursors, is reported for the synthesis of vinyl sulfones. Sulfonyl radicals are presumed to be generated from thiosulfonates, which subsequently react with styrene or cinnamic acid derivatives to afford a variety of vinyl sulfones under the described reaction conditions. Detailed conditions, the substrate scope, and mechanistic studies

  据报道，一种简单的磺酰化策略涉及I 2和作为磺酰基基团前体的硫代磺酸盐，用于合成乙烯基砜。推测磺酰基产生了磺酰基，其随后在描述的反应条件下与苯乙烯或肉桂酸衍生物反应以提供各种乙烯基砜。讨论了详细的条件，基材范围和机理研究。
• The Synthesis of (<i>E)‐</i>Vinyl and Alkynyl Sulfones by the Formation of an Electron Donor‐Acceptor Complex Using Thiosulfonates and Sodium Iodide Under Visible Light
  作者：Kun Cao、Naiyou Zhang、Li Lin、Qing Shen、Hezhong Jiang、Jiahong Li

  DOI：10.1002/adsc.202300991

  日期：2024.1.30

  A method for the synthesis of (E)-vinyl sulfones and alkynyl sulfones through the cleavage of thiosulfonate promoted by the formation of EDA complexes under visible light irradiation at room temperature without the need for other metal catalysts is described. The mechanism study shows that sodium iodide and thiosulfonate form EDA complexes under visible light irradiation, resulting in a single-electron

  描述了一种在室温下可见光照射下通过形成EDA络合物促进硫代磺酸盐裂解合成( E )-乙烯基砜和炔基砜的方法，而不需要其他金属催化剂。机理研究表明，碘化钠和硫代磺酸盐在可见光照射下形成EDA络合物，导致单电子转移裂解生成磺酰自由基，然后与烯烃或炔烃反应，分别生成(E)-乙烯基砜或炔基砜。该方法适用于44种烯烃和炔烃底物，收率范围为38%~90%，为磺酰化化合物的制备提供了一种自由基合成途径。