(2S,6R,9S,12R,13S)-13-(tert-butyldimethylsiloxy)-12-[(S)-isobutyl]-6-methyl-2-[(E)-(4-tritylthio)but-1-enyl]-9-(tritylthiomethyl)-1-oxa-5,8,11-triazacyclopentadecane-4,7,10,15-tetraone | 1027785-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (2S,6R,9S,12R,13S)-13-(tert-butyldimethylsiloxy)-12-[(S)-isobutyl]-6-methyl-2-[(E)-(4-tritylthio)but-1-enyl]-9-(tritylthiomethyl)-1-oxa-5,8,11-triazacyclopentadecane-4,7,10,15-tetraone
• 英文别名: (2S,6R,9S,12R,13S)-12-[(2S)-butan-2-yl]-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-2-[(E)-4-tritylsulfanylbut-1-enyl]-9-(tritylsulfanylmethyl)-1-oxa-5,8,11-triazacyclopentadecane-4,7,10,15-tetrone
• CAS: 1027785-43-8
• 化学式: C₆₅H₇₇N₃O₆S₂Si
• 分子量: 1088.56
• InChiKey: PELILSCVZWEZIT-IJBHADBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.0
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R,9S,12R,13S)-13-(tert-butyldimethylsiloxy)-12-[(S)-isobutyl]-6-methyl-2-[(E)-(4-tritylthio)but-1-enyl]-9-(tritylthiomethyl)-1-oxa-5,8,11-triazacyclopentadecane-4,7,10,15-tetraone 在 碘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到(1S,5S,6R,9S,20R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(S)-isobutyl]-20-methyl-2-oxa-11,12-dithia-7,19,22-triazabicyclo[7.7.6]docos-15-ene-3,8,18,21-tetraone
  参考文献：
  名称：

  双环二肽HDAC抑制剂Spichochostatins A和B，5''-epi-Spiruchostatin B，FK228（FR901228）的全合成及其生物学活性的初步评估

  摘要：

  双环去肽肽组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂spiruchostatins A和B，5'′- epi- spiruchostatin B和FK228可以通过聚合和统一的方式高效合成。合成方法涉及以下关键步骤：i）1，3-丙二醇衍生的砜和L-或D-苹果酸衍生的醛的Julia-Kocienski烯化反应，以合成最具挑战性的单元（3 S或3 R，4 E）-3-羟基-7-巯基庚基-4-烯酸，存在于含有D-丙氨酸或D-缬氨酸的链段中；ii）D-缬氨酸-D-半胱氨酸-或D的缩合-同种异体-isoleucine- d -半胱氨酸含与段d -alanine-或d含缬氨酸段直接组装相应的开环-acids; 和iii）的大环化开环使用椎名法或光延法构造必需15-或16-元大环内酯-酸。本合成已建立了螺旋藻抑素B的C5'立体化学。此外，对合成的二肽的HDAC抑制测定和细胞生长抑制分析确定了其效力的顺序，并揭示了

  DOI：

  10.1002/chem.200901552
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-[(S)-2-[(R)-2-[(S,E)-3-hydroxy-7-(tritylthio)hept-4-enoylamino]propionylamino]-3-(tritylthio)propionylamino]-5-methylheptanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到(2S,6R,9S,12R,13S)-13-(tert-butyldimethylsiloxy)-12-[(S)-isobutyl]-6-methyl-2-[(E)-(4-tritylthio)but-1-enyl]-9-(tritylthiomethyl)-1-oxa-5,8,11-triazacyclopentadecane-4,7,10,15-tetraone
  参考文献：
  名称：

  双环二肽HDAC抑制剂Spichochostatins A和B，5''-epi-Spiruchostatin B，FK228（FR901228）的全合成及其生物学活性的初步评估

  摘要：

  双环去肽肽组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂spiruchostatins A和B，5'′- epi- spiruchostatin B和FK228可以通过聚合和统一的方式高效合成。合成方法涉及以下关键步骤：i）1，3-丙二醇衍生的砜和L-或D-苹果酸衍生的醛的Julia-Kocienski烯化反应，以合成最具挑战性的单元（3 S或3 R，4 E）-3-羟基-7-巯基庚基-4-烯酸，存在于含有D-丙氨酸或D-缬氨酸的链段中；ii）D-缬氨酸-D-半胱氨酸-或D的缩合-同种异体-isoleucine- d -半胱氨酸含与段d -alanine-或d含缬氨酸段直接组装相应的开环-acids; 和iii）的大环化开环使用椎名法或光延法构造必需15-或16-元大环内酯-酸。本合成已建立了螺旋藻抑素B的C5'立体化学。此外，对合成的二肽的HDAC抑制测定和细胞生长抑制分析确定了其效力的顺序，并揭示了

  DOI：

  10.1002/chem.200901552