2-iodo-3-methoxyphenyl triflate | 138719-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-3-methoxyphenyl triflate
• 英文别名: 2-iodo-3-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate；(2-iodo-3-methoxyphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 138719-99-0
• 化学式: C₈H₆F₃IO₄S
• 分子量: 382.099
• InChiKey: SEUGNKAAYOUVEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3-methoxyphenyl triflate 在 (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-methoxy-5-(3-methoxyphenylsulfonyl)-2-(trimethylsilyl)phenyl triflate
  参考文献：
  名称：

  通过连续的芳烃反应合成不同的二芳基硫醚

  摘要：

  公开了一种具有结构多样性的合成二芳基硫醚的有效方法。由邻碘碘芳基三氟甲磺酸酯与甲硫基取代的邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯生成的芳烃中间体的脱甲基氢硫醇化反应和进一步的芳烃反应得到各种二芳基硫醚。

  DOI：

  10.1039/d0cc08373a
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-碘苯基苯甲酸酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-iodo-3-methoxyphenyl triflate
  参考文献：
  名称：

  轻松获得多功能多环芳烃结构单元：通过区域选择性 [2+2] 环加成-烷氧基苯和乙烯酮甲硅烷基缩醛选择性保护苯并环丁烯二酮衍生物

  摘要：

  通过 α-烷氧基苄基和乙烯酮甲硅烷基缩醛的区域选择性 [2+2] 环加成，开发了一种容易、不同的方法获得高度氧化的苯并环丁烯衍生物。环加合物可以转化为选择性保护的烷氧基苯并环丁烯二酮，这是用于合成多芳烃化合物的一类有吸引力的化合物。作为一种可能的应用，描述了对多环芳族化合物的 Hauser 方法对磺酰苯酞的区域异构体对的不同访问。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3589::aid-hlca3589>3.0.co;2-z

文献信息

• Acylalkylation of Arynes Generated from <i>o</i>-Iodoaryl Triflates with Hydrosilanes and Cesium Fluoride
  作者：Mai Minoshima、Keisuke Uchida、Yu Nakamura、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00279

  日期：2021.3.5

  An efficient method to generate aryne intermediates from o-iodoaryl triflates triggered by triethylsilane and cesium fluoride is disclosed. This method realized the acylalkylation of arynes using easily available o-iodoaryl triflate-type precursors, which was difficult when using conventional nucleophilic activators. A wide range of (hetero)arenes including various fused benzothiazoles were successfully

  公开了一种由三乙基硅烷和氟化铯引发的邻碘芳基三氟甲磺酸酯生成芳烃中间体的有效方法。该方法使用容易获得的邻碘代芳基三氟甲磺酸酯型前体实现了芳烃的酰基烷基化，这在使用常规亲核活化剂时是困难的。由于邻芳基三氟甲磺酸酯具有良好的可及性和芳烃中间体的发散转化性，因此成功地从邻碘芳基三氟甲磺酸酯中成功合成了各种杂芳烃，包括各种稠合的苯并噻唑。
• Bisketene Equivalents as Diels–Alder Dienes
  作者：Isuru Dissanayake、Jacob D. Hart、Emma C. Becroft、Christopher J. Sumby、Christopher G. Newton

  DOI：10.1021/jacs.0c06306

  日期：2020.8.5

  5-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)furans are established as vicinal bisketene equivalents for application as dienes in the Diels-Alder reaction. Cycloaddition with olefinic dienophiles, under exceptionally mild conditions, enables convergent access to highly substituted para-hydroquinones in unprotected form via a one-pot Diels-Alder/ring-opening/tautomerization sequence. The synthesis of para-benzoquinones from

  2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃被确定为邻位双烯酮等价物，用于在 Diels-Alder 反应中用作二烯。在非常温和的条件下，与烯烃亲二烯体的环加成能够通过一锅 Diels-Alder/开环/互变异构化序列以未保护的形式聚合获得高度取代的对氢醌。还展示了从乙炔亲二烯体（包括苄）合成对苯醌，并且将 2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯确定为合成对亚氨基醌的有效二烯。在天然产物合成中的应用能够实现克级规模的神经保护剂 (±)-indanostatin。
• Facile Preparation of 2-Iodophenyl Trifluoromethanesulfonates: Superior Aryne Precursors
  作者：Timothy Snowden、Ashok Ganta

  DOI：10.1055/s-2007-985565

  日期：——

  A comparative study of 3-methoxyaryne precursors ­revealed 2-iodo-3-methoxyphenyl triflate as the most effective in nonpolar solvent. Use of Hoppe’s N-isopropyl carbamate allows for the systematic preparation of a variety of 2-iodophenyl triflates via a ­directed ortho-lithiation-iodination-decarbamation sequence. These steps are possible without isolation of the intermediate ­iodophenyl carbamates.

  对3-甲氧基炔前体的比较研究揭示了2-碘-3-甲氧苯基三氟甲磺酸盐在非极性溶剂中效果最佳。利用Hoppe的N-异丙基氨基甲酸酯，可以通过定向邻位锂化-碘化-脱氨基甲酸化序列系统地制备多种2-碘苯基三氟甲磺酸盐，而这些步骤无需分离中间的碘苯基氨基甲酸酯。
• Generation of Arynes Using Trimethylsilylmethyl Grignard Reagent for Activation of <i>ortho</i>-Iodoaryl or <i>ortho</i>-Sulfinylaryl Triflates
  作者：Suguru Yoshida、Keisuke Uchida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.150060

  日期：2015.5.5

  The trimethylsilylmethyl Grignard reagent triggered efficient generation of arynes from various ortho-iodoaryl or ortho-sulfinylaryl triflates. The moderate nucleophilicity and basicity of the reagent facilitated efficient reactions between the aryne precursors and arynophiles containing organometallic nucleophile-sensitive functionalities.

  三甲基硅甲基格氏试剂触发了多种邻碘芳基或邻亚砜芳基三氟甲磺酸酯生成氮烯的高效过程。该试剂适度的亲核性和碱性促进了氮烯前体与含金属有机亲核敏感功能的氮烯受体之间的高效反应。
• 3-Thioaryne Intermediates for the Synthesis of Diverse Thioarenes
  作者：Yu Nakamura、Yoshihiro Miyata、Keisuke Uchida、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01862

  日期：2019.7.5

  The synthetic utility of 3-thioaryne intermediates has been demonstrated through an aryne relay approach. The efficient synthesis of o-silylaryl triflate-type 3-thioaryne precursors has been achieved by the regioselective silylthiolation of 3-(triflyloxy)arynes with silyl sulfides. Various 3-thioarynes were successfully generated from these precursors and reacted with various arynophiles to afford

  3-硫代芳烃中间体的合成用途已通过芳烃接枝方法得到证明。通过用甲硅烷基硫化物对3-（三氟乙氧基）芳烃进行区域选择性的甲硅烷基硫醇化，已经实现了三氟甲磺酸邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯前体的有效合成。从这些前体成功生成了各种3-硫代芳烃，并使它们与各种亲核试剂反应，得到了多种多取代的芳基硫化物。产物的进一步衍生化使得能够容易地获得新颖的含硫的π-延伸的杂环，这证明了该方法的实用性。