(3S,6S)-6-(vinyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl acetate | 1417405-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (3S,6S)-6-(vinyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl acetate
• 英文别名: vinyl 4-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-arabino-2-enopyranoside；vinyl 4-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-arabino-2-enopyranoside；[(3S,6S)-6-ethenoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 1417405-16-3
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: NPYIDNDIXBCCQW-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-6-(vinyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 乙醇 、 硝基苯 为溶剂， 生成 (3S,4R)-4-(2-hydroxyethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  3-C-支链糖基立体选择性构建2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷/壬烯体系

  摘要：

  通过形成 3-C-支链糖基形成 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷/壬烯骨架的立体选择性方法，包括碳水化合物衍生的烯丙基-乙烯基醚的克莱森重排和 TMSOTf 催化的缩醛化反应随着关键步骤的揭晓。提出了一种具有暂定机制的 3-C 支链糖醛的新型缩醛化。通过合成许多 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷/壬烯结构来评估权宜之计。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301665
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S,6S)-6-(vinyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  从糖衍生的烯丙基乙烯基醚立体选择性合成顺式稠合全氢呋喃[2,3-b]呋喃衍生物

  摘要：

  已经开发了一种立体选择性方法来构建顺式稠合的全氢呋喃 [2,3-b] 呋喃，通过 3-C-支链的糖衍生物，涉及糖衍生的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排，然后进行一锅臭氧分解和酸介导的缩醛化。该方法用于立体选择性合成最近 FDA 批准的 HIV 蛋白酶抑制剂达芦那韦 (Prezista) 中的 P2 配体。该方法还成功地用于合成顺式稠合的全氢-5-氧代呋喃 [2,3-b] 呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200898

文献信息

• The first stereoselective total synthesis of neosemburin and isoneosemburin
  作者：Gadi Madhusudhan Reddy、Perali Ramu Sridhar

  DOI：10.1039/c4ob01239a

  日期：——

  The Claisen rearrangement of sugar derived allyl vinyl ether, Wittig olefination and intramolecular acetalization reactions were used as key steps in the first stereoselective total synthesis of neosemburin and isoneosemburin through the formation of a 3-C-branched sugar precursor as a key intermediate.

  糖的克莱森重排得到的烯丙基乙烯基醚，Wittig烯化和分子内缩醛化反应中使用作为neosemburin的第一立体选择性全合成的关键步骤和isoneosemburin通过形成3- Ç -支化的糖前体作为关键中间体。