tert.-Butyloxycarbonyl-Val-Ala-Val-methylester | 19794-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert.-Butyloxycarbonyl-Val-Ala-Val-methylester
• 英文别名: Boc-Val-Ala-Val-OMe
• CAS: 19794-08-2
• 化学式: C₁₉H₃₅N₃O₆
• 分子量: 401.503
• InChiKey: KKONWJZVITXLTR-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert.-Butyloxycarbonyl-Val-Ala-Val-methylester 在 sodium decatungstate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl [(S)-3,3-dimethyl-6-oxopiperidine-2-carbonyl]-L-alanyl-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  Decatungstate 催化的 C(sp3)–H 烷基化靠近 N 末端的 Val 残基由静电相互作用控制

  摘要：

  十钨酸盐光催化剂[W 10 O 32 ] 4–在紫外光照射下有效促进缬氨酸甲酯三氟乙酸盐(H-Val-OMe·TFA) 与缺电子烯烃的C(sp 3 )–H 烷基化反应。主链的阳离子铵基（ + NH 3 ）与阴离子[W 10 O 32 ] 4–之间的静电相互作用在该反应中起着重要作用。C(sp 3 )中各种保护氨基酸的影响)-H 烷基化被研究作为含 Val 肽烷基化的模型反应。通过这种烷基化将炔烃部分引入 Val 是成功的，并证明了连续的铜催化叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC)。位于从 N 端算起第二个 Val 残基的C(sp 3 )–H 键也被成功转换。含有两个 Val 残基的寡肽的C(sp 3 )–H 烷基化选择性地靠近 N 末端进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01154
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanamido)propanoate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 tert.-Butyloxycarbonyl-Val-Ala-Val-methylester
  参考文献：
  名称：

  基于三肽的超级有机凝胶剂：结构和功能†

  摘要：

  合成和表征了一系列新颖的基于三肽的低分子量超级有机胶凝剂。研究了在中央氨基酸残基上具有不同空间拥挤的四个三肽。在该系列中，只有位阻较少的肽1和3在不同的饱和烃，原油和芳族溶剂中形成有机凝胶。在柴油中，这些肽以1 wt％的比例形成凝胶，即他们充当超级组织者。有趣的是，两种肽凝胶均显示出高稳定性和显着的自愈特性。由于这些肽具有富电子的苯基系统，因此相应的凝胶还可以与阳离子染料相互作用，并且可以从废水中选择性去除阳离子染料。超级胶凝剂仅从油水两相混合物中固化油具有很高的效率。由于超级胶凝剂在无毒有机溶剂乙醇中的高溶解度，因此该溶液易于处理，只需将乙醇溶液喷洒在油水混合物上，便能够在室温下发挥胶凝作用。可以将有机凝胶下的残留水抽出，并可以通过真空蒸馏从有机凝胶中回收油。因此，超级胶凝剂可以用作低成本，无毒，

  DOI：

  10.1039/c8nj05578e