ethyl 4-phenyl-2H-1,2,3-triazole-2-carboxylate | 30710-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-phenyl-2H-1,2,3-triazole-2-carboxylate
• 英文别名: 4-phenyl-[1,2,3]triazole-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 4-phenyltriazole-2-carboxylate
• CAS: 30710-38-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: BNWDWMQCPQRONR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-phenyl-2H-1,2,3-triazole-2-carboxylate 在 C₁₉H₁₉N₅O 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到4-苯基-1,2,3-三氮唑
  参考文献：
  名称：

  用于区域选择性合成水中 1,2,3-三唑的 [3+2] 环加成-1,2-酰基迁移-水解级联

  摘要：

  涉及 [3+2] 环加成、1,2-酰基迁移和水解的级联序列通过N 2 -羧基烷基化三唑的区域选择性形成产生 2 H -1,2,3-三唑。该反应在水性介质中通过使用 CuI-脯氨酰胺催化剂体系的有趣反应动力学进行。脯氨酰胺促进新型有机催化 1,2-酰基迁移以及所得N 2 -羧基烷基化三唑的水解。

  DOI：

  10.1039/d1cc02801d
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 C₁₉H₁₉N₅O 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 4-phenyl-2H-1,2,3-triazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于区域选择性合成水中 1,2,3-三唑的 [3+2] 环加成-1,2-酰基迁移-水解级联

  摘要：

  涉及 [3+2] 环加成、1,2-酰基迁移和水解的级联序列通过N 2 -羧基烷基化三唑的区域选择性形成产生 2 H -1,2,3-三唑。该反应在水性介质中通过使用 CuI-脯氨酰胺催化剂体系的有趣反应动力学进行。脯氨酰胺促进新型有机催化 1,2-酰基迁移以及所得N 2 -羧基烷基化三唑的水解。

  DOI：

  10.1039/d1cc02801d

文献信息

• <i>N</i>-Acyl-1,2,3-triazoles – key intermediates in denitrogenative transformations
  作者：Vladimir Motornov、Radek Pohl、Blanka Klepetářová、Petr Beier

  DOI：10.1039/d3cc00987d

  日期：——

  crystallography. A preference for the formation of thermodynamic N2 isomers was established. Direct evidence of interconversion between N1- and N2-acyltriazoles confirmed their value in denitrogenative transformations. Efficient synthesis of enamido triflates from NH-triazoles via the intermediacy of N2-acyl-1,2,3-triazoles was developed.

  通过直接酰化NH -1,2,3-三唑形成的难以捉摸的 N-酰基-1,2,3-三唑被分离出来并进行了充分表征，包括 X 射线晶体学。建立了热力学N 2 异构体形成的偏好。N 1- 和N 2- 酰基三唑之间相互转化的直接证据证实了它们在脱氮转化中的价值。开发了通过N 2-酰基-1,2,3-三唑为中间体，从 NH-三唑高效合成烯酰胺三氟甲磺酸酯的方法。