4,5-二氢-6-甲基哒嗪-3(2H)-酮 | 5157-08-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 哒嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,5-二氢-6-甲基哒嗪-3(2H)-酮
• 中文别名: 4,5-二氢基-6-甲基哒嗪酮单水合物；4,5-二氢-6-甲基-3(2H)-哒嗪酮
• 英文名称: 4,5-Dihydro-6-methylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-4,5-dihydro-6-methyl-pyridazin；3-Hydroxy-6-methyl-4,5-dihydropyridazin；6-methyl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one
• CAS: 5157-08-4
• 化学式: C₅H₈N₂O
• mdl: MFCD00006455
• 分子量: 112.13
• InChiKey: VOTFXESXPPEARL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-83 °C
• 沸点：
  265-270 °C
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• RTECS号：
  UR6375000
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质
无色片状结晶，熔点为104-105℃。

用途
作为3-磺胺-6-甲基哒嗪的中间体使用。

生产方法
通过糠醇与水合肼为原料进行合成。

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES USED AS ITK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LTK
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010106016A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I): and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of kinase activity, in particular ltk activity.

  本发明涉及某些新颖化合物。具体而言，本发明涉及以下公式（I）的化合物及其盐类。发明的化合物是激酶活性的抑制剂，特别是ltk活性的抑制剂。
• Further studies on 2-arylacetamide pyridazin-3(2H)-ones: Design, synthesis and evaluation of 4,6-disubstituted analogs as formyl peptide receptors (FPRs) agonists
  作者：Maria Paola Giovannoni、Igor A. Schepetkin、Agostino Cilibrizzi、Letizia Crocetti、Andrei I. Khlebnikov、Claes Dahlgren、Alessia Graziano、Vittorio Dal Piaz、Liliya N. Kirpotina、Serena Zerbinati、Claudia Vergelli、Mark T. Quinn

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.066

  日期：2013.6

  Formyl peptide receptors (FPRs) play an essential role in the regulation of endogenous inflammation and immunity. In the present studies, a large series of pyridazin-3(2H)-one derivatives bearing an arylacetamide chain at position 2 was synthesized and tested for FPR agonist activity. The pyridazin-3(2H)-one ring was confirmed to be an appropriate scaffold to support FPR agonist activity, and its modification

  甲酰肽受体 (FPR) 在调节内源性炎症和免疫中起重要作用。在本研究中，合成了大量在 2 位带有芳基乙酰胺链的哒嗪-3(2 H )-one 衍生物并测试了 FPR 激动剂活性。哒嗪-3(2 H )-one 环被证实是支持 FPR 激动剂活性的合适支架，其在 4 和 6 位的修饰导致鉴定出额外的活性激动剂，从而诱导细胞内 Ca 2+在HL-60 细胞转染了 FPR1、FPR2 或 FPR3。七种甲酰肽受体 1 (FPR1) 特异性和几种混合的 FPR1/FPR2 双激动剂被鉴定为低微摩尔 EC 50值。此外，这些激动剂还激活人类中性粒细胞，诱导细胞内 Ca 2+通量和趋化性。最后，分子对接研究表明，最有效的哒嗪-3(2 H )-ones 分别在 FPR1 和 FPR2 配体结合位点与 fMLF 和 WKYMVM 肽的最佳对接姿势重叠。因此，哒嗪酮类化合物代表了用于进一步开发选择性和/或有效 FPR
• Pyridazinones. 1. Synthesis, antisecretory, and antiulcer activities of thio amide derivatives
  作者：Toshihiro Yamada、Youichi Nobuhara、Azuma Yamaguchi、Masahiko Ohki

  DOI：10.1021/jm00350a018

  日期：1982.8

  3(2H)-pyridazinone derivatives and related analogues was synthesized. Substituted 3(2H)-pyridazinones and their 4,5-dihydro analogues were alkylated by omega-haloalkyl cyanides at the N-2 position under phase-transfer catalytic reaction, and the nitrile group was converted to the thio amide group by treatment with hydrogen sulfide alone or with the appropriate primary or secondary amines. Various substituents

  为了开发新型抗溃疡药，合成了一系列新型3（2H）-哒嗪酮衍生物和相关类似物。在相转移催化反应下，在N-2位用ω-卤代烷基氰化物将取代的3（2H）-吡啶并壬酮及其4,5-二氢类似物烷基化，并通过氢处理将腈基转化为硫代酰胺基。硫化物单独使用或与适当的伯胺或仲胺一起硫化。在硫代酰胺的氮原子，侧链的碳原子和3（2H）-哒嗪酮环上引入了各种取代基。评价合成的化合物在幽门结扎的大鼠中胃的抗分泌活性，并将选择的化合物应用于实验性溃疡模型，例如大鼠的Shay's，阿司匹林诱导和应激诱导的溃疡。讨论了构效关系。在测试的化合物中，具有C-6苯基和带有末端硫代酰胺基团（48、49、51和52）的N-2烷基侧链的3（2H）-吡嗪酮是最有效的。
• CASPASE INHIBITORS BASED ON PYRIDAZINONE SCAFFOLD
  申请人：Chang Hye Kyung

  公开号：US20100041661A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention relates to a pyridazinone derivative which can be used as a caspase inhibitor, process for the preparation thereof, and pharmaceutical composition for inhibiting caspase comprising the same.

  本发明涉及一种可用作caspase抑制剂的吡啶并喹唑酮衍生物，其制备方法，以及包含该衍生物的用于抑制caspase的药物组合物。
• Fungicidal pyridazines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04791110A1

  公开（公告）日：1988-12-13

  Plants are protected from the damaging effects of Phycomycetous fungi by a series of pyridazines of formula ##STR1## wherein R.sup.3 is chloro, bromo, methyl, cyano or iodo; R is chloro, bromo, iodo, methyl, cyano or furan-2-ylmethoxy; R.sup.1 is hydrogen, methyl, ethyl or n-propyl; R.sup.2 is ##STR2## X is fluoro, chloro, bromo or iodo; X.sup.1 and X.sup.2 independently represent X or hydrogen, provided that no more than one of X.sup.1 and X.sup.2 is hydrogen; R.sup.4 is hydrogen, chloro, bromo, methyl or ethyl; R.sup.5 is hydrogen, chloro, methyl, ethyl, chloromethyl or dichloromethyl; or R.sup.4 and R.sup.5 combine with the group to which they are attached to form a C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl group substituted with a R.sup.1 group; R.sup.6 is hydrogen, chloro, bromo, methyl or ethyl; R.sup.7 is hydrogen, methyl, ethyl, chloromethyl or dichloromethyl; one of m and n is 0 or 1, and the other is 0; p is 0-4.

  植物通过一系列的吡啶嗪化合物的保护作用，防止了Phycomycetous真菌的破坏性影响。其中化学式为##STR1##，其中R.sup.3为氯、溴、甲基、氰基或碘；R为氯、溴、碘、甲基、氰基或呋喃-2-基甲氧基；R.sup.1为氢、甲基、乙基或正丙基；R.sup.2为##STR2##，X为氟、氯、溴或碘；X.sup.1和X.sup.2独立地代表X或氢，前提是X.sup.1和X.sup.2中最多只有一个是氢；R.sup.4为氢、氯、溴、甲基或乙基；R.sup.5为氢、氯、甲基、乙基、氯甲基或二氯甲基；或者R.sup.4和R.sup.5与它们附着的基团结合形成一个取代有R.sup.1基团的C.sub.3 -C.sub.7环烷基；R.sup.6为氢、氯、溴、甲基或乙基；R.sup.7为氢、甲基、乙基、氯甲基或二氯甲基；m和n中的一个为0或1，另一个为0；p为0-4。