4-methyl-3-thiocyanato-1H-indole | 31418-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methyl-3-thiocyanato-1H-indole
• 英文别名: (4-methyl-1H-indol-3-yl) thiocyanate
• CAS: 31418-20-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂S
• 分子量: 188.253
• InChiKey: IVFLESNMKROXNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  395.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 4-甲基吲哚 在 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99 %的产率得到4-methyl-3-thiocyanato-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  EDOT 修饰的共价有机聚合物作为用于有机转化的多功能无金属光催化剂

  摘要：

  具有共轭体系和发色团的共价有机聚合物（COP）通常用作超有机染料，在光催化方面具有潜力。有必要开发适用性广、效率高的非均相非金属光催化剂。3,4-乙烯二氧噻吩（EDOT）被设计为光活性单元，并构建成EDOT共轭微孔聚合物（EDOT-CMP）和EDOT共价三嗪骨架（EDOT-CTF）。两种合成的 EDOT-COP 的光电性能因此得到增强。值得注意的是，EDOT-三嗪赋予EDOT-CTF明显的供体-受体结构，从而产生良好的激子解离效率。EDOT-COP 被证明是用于光氧化还原反应的多功能光催化剂。至少八次转换，例如EDOT-COP，尤其是 EDOT-CTF，可以顺利促进苄胺（85-> 99% 产率）的氧化偶联以及烯烃（80-96% 产率）和吲哚（88-99% 产率）中 C-S 键的构建。EDOT-COPs 对罗丹明 B 的降解也表现出较高的光活性。本文对 EDOT-COPs 的研究为广泛应用的

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c01281

文献信息

• A low-cost electrochemical thio- and selenocyanation strategy for electron-rich arenes under catalyst- and oxidant-free conditions
  作者：Xing Zhang、Chenguang Wang、Hong Jiang、Linhao Sun

  DOI：10.1039/c8ra04407d

  日期：——

  A low-cost and efficient thio- and selenocyanation strategy for electron-rich arenes has been developed under constant-current electrolytic conditions in an undivided cell without the use of any catalyst or oxidant.

  已开发出一种针对富电子芳烃的低成本高效的硫氰化和硒氰化策略，在不使用任何催化剂或氧化剂的情况下，在不分隔电池中的恒定电流电解条件下进行。
• Regioselctive Thiocyanation of Aromatic and Heteroaromatic Compounds Using a Novel Bronsted Acidic Ionic Liquid
  作者：Sobhan Rezayati、Fatemeh Sheikholeslami-Farahani、Zinatossadat Hossaini、Rahimeh Hajinasiri、Saeid Abad

  DOI：10.2174/1386207319666160709191851

  日期：2016.11.14

  Brønsted acidic ionic liquid thiocyanation agent and highly efficient heterogeneous catalytic is described. This catalyst is used in regioselective thiocyanation of indoles, anilines, pyrroles and their derivatives (aromatic and heteroaromatic organic compounds) in the presence of H2O2 as a mild and oxidant in EtOH:H2O (1:1 v/v). These reactions are performed under mild and simple conditions and give regioselective

  描述了一种方便的程序，用于制备1-（1-丙磺酸基）-3-甲基咪唑鎓硫氰酸盐作为新型的布朗斯台德酸性离子液体硫氰化剂和高效的多相催化剂。该催化剂用于在温和的H2O2和EtOH：H2O（1：1 v / v）的氧化剂存在下对吲哚，苯胺，吡咯及其衍生物（芳族和杂芳族有机化合物）进行区域选择性硫氰化。这些反应在温和且简单的条件下进行，从而以高产率和短反应时间提供区域选择性产物。
• <i>N</i>-Thiocyanatosaccharin: A “Sweet” Electrophilic Thiocyanation Reagent and the Synthetic Applications
  作者：Di Wu、Jiashen Qiu、Pran Gopal Karmaker、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02850

  日期：2018.2.2

  this new reagent to diverse nucleophiles such as benzothiophenes, indoles, oxindoles, aromatic amines, phenols, β-keto carbonyl compounds, and aromatic ketones, a novel electrophilic thiocyanation reaction was achieved with high yields (up to 99%). The potential recycling of Saccharin, the wide scope of substrates, and the mild reaction conditions made this protocol much more practical.

  由甜味剂糖精分两步轻松制得N-硫氰酸根糖精（R 1），总产率为71％。通过将该新试剂应用于各种亲核试剂，例如苯并噻吩，吲哚，羟吲哚，芳族胺，酚，β-酮羰基化合物和芳族酮，可以实现高收率（高达99％）的新型亲电子硫氰化反应。糖精的潜在回收利用，广泛的底物范围和温和的反应条件使该方案更加实用。
• <i>N</i>-Thiocyanato-dibenzenesulfonimide: a new electrophilic thiocyanating reagent with enhanced reactivity
  作者：Chengqiu Li、Pingliang Long、Haopeng Wu、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/c9ob01340g

  日期：——

  A novel electrophilic thiocyanating reagent, N-thiocyanato-dibenzenesulfonimide, was prepared and exhibited enhanced electrophilicity with a wide scope of substrates. Thus, it reacted with activated aromatics such as phenols, indoles, anilines and anisoles without a catalyst giving the corresponding thicyanate derivatives in high yields, while TfOH for unactivated arenes and hetero aromatics and Zn(OTf)2

  制备了一种新型的亲电子硫氰酸化试剂，N-硫氰基-二苯磺酰亚胺，并在广泛的底物范围内表现出增强的亲电子性。因此，它与活化的芳族化合物（如苯酚，吲哚，苯胺和茴香醚）在没有催化剂的情况下以高收率反应生成相应的硫氰酸盐衍生物，而未活化的芳烃和杂芳族化合物的TfOH和酮的Zn（OTf）2被用作催化剂，分别。值得注意的是，内部烯烃和苯乙烯被双官能化，从而以高收率得到1,2-氨基硫氰酸酯。
• Screening metal-free photocatalysts from isomorphic covalent organic frameworks for the C-3 functionalization of indoles
  作者：Ziping Li、Songjie Han、Chunzhi Li、Pengpeng Shao、Hong Xia、He Li、Xiong Chen、Xiao Feng、Xiaoming Liu

  DOI：10.1039/d0ta02164d

  日期：——

  An excellent framework photocatalyst was screened from a series of isomorphic COFs. The photocatalytic properties of C-3 functionalization of indoles by COF-based photocatalysts were first reported.

  从一系列同质COFs中筛选出了一种优秀的光催化剂框架。基于COF的光催化剂首次报道了COF光催化剂对吲哚的C-3官能化的光催化性能。