(R)-benzyl 2-((2S,3S)-3-((1S)-1-hydroxyethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)propanoate | 135096-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-benzyl 2-((2S,3S)-3-((1S)-1-hydroxyethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)propanoate
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[(2S,3S)-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoate
• CAS: 135096-42-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: VRTDFLRJJCGCEC-LYIQGSDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzyl 2-((2S,3S)-3-((1S)-1-hydroxyethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)propanoate 在 迭氮酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 (R)-benzyl 2-((2S,3R)-3-((R)-1-(t-butoxycarbonylamino)ethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAPENEM COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE CARBAPÉNÈME

  摘要：

  公开号：

  WO2017158616A8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-benzyl 2-((2S,3S)-3-((R)-1-hydroxyethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)propanoate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (R)-benzyl 2-((2S,3S)-3-((1S)-1-hydroxyethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAPENEM COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE CARBAPÉNÈME

  摘要：

  公开号：

  WO2017158616A8

文献信息

• Substituted carbapenems for the treatment of bacterial infections
  申请人：ORCHID PHARMA LTD.

  公开号：US11180504B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  This invention relates to carbapenem compounds of the following formula: wherein A, Z, X, R1, and R4 are as described herein, as well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts or N-oxides thereof, which may be useful for the treatment of bacterial infections, particularly drug-resistant bacterial infections, as well as the processes for the preparation of compounds, the pharmaceutical compositions of these compounds and their use in the treatment of bacterial infection.

  本发明涉及下式的碳青霉烯类化合物： 其中 A、Z、X、R1 和 R4 如本文所述，以及其立体异构体、药学上可接受的盐或 N-氧化物，可用于治疗细菌感染，特别是耐药细菌感染，还涉及化合物的制备工艺、这些化合物的药物组合物及其在治疗细菌感染中的用途。
• The synthesis of an asparenomycin analog
  作者：Gilles Bouthillier、Harold Mastalerz、Marcel Ménard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74477-7

  日期：1991.2

  The synthesis of an analog of the carbapenem antibiotics, the asparenomycins, is described. This analog lacks the methyl group in the 6-alkylidene side chain while a methyl group has been placed at the 1-beta-position. The key step involved the Lewis acid-catalyzed rearrangement of an epoxide to an allylic alcohol.
• CARBAPENEM COMPOUNDS
  申请人：ORCHID PHARMA LTD.

  公开号：US20200291029A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  This invention relates to carbapenem compounds, their stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts or N-oxides thereof, which may be useful for the treatment of bacterial infections, particularly drug-resistant bacterial infections, as well as the processes for the preparation of compounds, the pharmaceutical compositions of these compounds and their use in the treatment of bacterial infection.