(E)-2-(hex-2-en-4-yn-1-yl)furan | 1190851-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-(hex-2-en-4-yn-1-yl)furan
• CAS: 1190851-18-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: SKBRTCSQKXIPEU-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(hex-2-en-4-yn-1-yl)furan 在 methanesulfonyl carboxamide 、 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以71%的产率得到(2R,3R)-1-(furan-2-yl)hex-4-yne-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  γ-Spiroketal γ-Lactones from 2-(γ-Hydroxyalkyl)furans: Syntheses of epi-Pyrenolides D and Crassalactone D

  摘要：

  Photooxygenation of 2(gamma-hydroxyalkyl)furans followed by dehydration affords, in one synthetic operation and in high yield, gamma-spiroketal gamma-lactones. This newly developed technology was successfully applied to the synthesis of three different epimers of pyrenolide D, as well as to the first synthesis of the anticancer natural product crassalactone D and its C4-epimer.

  DOI：

  10.1021/ol901794r
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 (2E)-1-bromo-hexen-4-yne 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.41h， 以89%的产率得到(E)-2-(hex-2-en-4-yn-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  γ-Spiroketal γ-Lactones from 2-(γ-Hydroxyalkyl)furans: Syntheses of epi-Pyrenolides D and Crassalactone D

  摘要：

  Photooxygenation of 2(gamma-hydroxyalkyl)furans followed by dehydration affords, in one synthetic operation and in high yield, gamma-spiroketal gamma-lactones. This newly developed technology was successfully applied to the synthesis of three different epimers of pyrenolide D, as well as to the first synthesis of the anticancer natural product crassalactone D and its C4-epimer.

  DOI：

  10.1021/ol901794r