methyl 6-methoxy-3-methyl-5,8-dioxo-5,8-dihydrophenanthrene-9-carboxylate | 1333260-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-methoxy-3-methyl-5,8-dioxo-5,8-dihydrophenanthrene-9-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-methoxy-3-methyl-5,8-dioxophenanthrene-9-carboxylate
• CAS: 1333260-26-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅
• 分子量: 310.306
• InChiKey: AZNCILWXLLEXGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-bromo-4-methylphenyl)-2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)acrylate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 甲烷 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以52%的产率得到methyl 6-methoxy-3-methyl-5,8-dioxo-5,8-dihydrophenanthrene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种完全钯介导的菲和萘并吲哚的构建

  摘要：

  描述了通过关键的分子内直接 C-H 芳基化步骤，导致菲核的形成，完全钯催化合成不寻常的萘并吲哚生物碱。三步法涉及芳基重氮盐与苯基丙烯酸酯的高效 Heck 偶联，得到相应的顺式二苯乙烯。通过直接的分子内 C-H 芳基化，二苯乙烯环化为菲，然后是钯介导的氨基酯环化，导致形成新型萘并吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100477

文献信息

• A Fully Palladium-Mediated Construction of Phenanthrenes and Naphthoxindoles
  作者：Luma Nassar-Hardy、Christophe Deraedt、Eric Fouquet、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1002/ejoc.201100477

  日期：2011.8

  fully palladium-catalyzed synthesis of unusual naphthoxindole alkaloids through a key intramolecular direct C–H arylation step leading to the formation of the phenanthrene core is described. The three-step process involves a highly efficient Heck coupling of aryl diazonium salts with phenylacrylates, giving the corresponding cis-stilbenes. Cyclization of stilbenes into phenanthrenes through a direct

  描述了通过关键的分子内直接 C-H 芳基化步骤，导致菲核的形成，完全钯催化合成不寻常的萘并吲哚生物碱。三步法涉及芳基重氮盐与苯基丙烯酸酯的高效 Heck 偶联，得到相应的顺式二苯乙烯。通过直接的分子内 C-H 芳基化，二苯乙烯环化为菲，然后是钯介导的氨基酯环化，导致形成新型萘并吲哚。