(R)-1-(cyclohexanecarbonyloxy)-3-hydroxypropan-2-yl 2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1332880-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (R)-1-(cyclohexanecarbonyloxy)-3-hydroxypropan-2-yl 2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: [(2R)-1-(cyclohexanecarbonyloxy)-3-hydroxypropan-2-yl] 2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1332880-31-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅
• 分子量: 297.351
• InChiKey: TZZXAFZPXBTQLL-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(cyclohexanecarbonyloxy)-3-hydroxypropan-2-yl 2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  L-组氨酸衍生的酰化催化剂诱导的内消旋甘油衍生物的不对称化

  摘要：

  通过由L-组氨酸衍生的双官能催化剂促进的对映选择性酰化反应证明了带有3-吡咯啉-1-羰基（Pyroc）指导基团的内消旋甘油衍生物的脱对称化。所需的单酰化产物以高收率（高达99％ee）和高收率（高达74％）获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100252
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl 2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 (S)-(-)-1-tris(trimethylsilyl)silyloxy-3-(3'-methyl-3'H-imidazol-4'-yl)-2-(2'',4'',6''-triisopropylbenzenesulfonylamino)propane 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-1-(cyclohexanecarbonyloxy)-3-hydroxypropan-2-yl 2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 、 2-(2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carbonyloxy)propane-1,3-diyl dicyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-组氨酸衍生的酰化催化剂诱导的内消旋甘油衍生物的不对称化

  摘要：

  通过由L-组氨酸衍生的双官能催化剂促进的对映选择性酰化反应证明了带有3-吡咯啉-1-羰基（Pyroc）指导基团的内消旋甘油衍生物的脱对称化。所需的单酰化产物以高收率（高达99％ee）和高收率（高达74％）获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100252

文献信息

• Desymmetrization of meso-Glycerol Derivatives Induced by L-Histidine-Derived Acylation Catalysts
  作者：Akira Sakakura、Shuhei Umemura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/adsc.201100252

  日期：2011.8

  The desymmetrization of meso-glycerol derivatives bearing a 3-pyrroline-1-carbonyl (Pyroc) directing group is demonstrated through an enantioselective acylation reaction promoted by L-histidine-derived bifunctional catalysts. The desired monoacylated products are obtained in good yields (up to 74%) with high enantioselectivities (up to 99% ee).

  通过由L-组氨酸衍生的双官能催化剂促进的对映选择性酰化反应证明了带有3-吡咯啉-1-羰基（Pyroc）指导基团的内消旋甘油衍生物的脱对称化。所需的单酰化产物以高收率（高达99％ee）和高收率（高达74％）获得。