(5S)-5-benzyl-1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-hydroxy-3-phenyl-1,5-dihydropyrrol-2-one | 1161439-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (5S)-5-benzyl-1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-hydroxy-3-phenyl-1,5-dihydropyrrol-2-one
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-benzyl-3-hydroxy-5-oxo-4-phenyl-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1161439-57-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: SILPUACHXJUHIX-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-吡咯-1-羧酸,2,5-二氢-3-羟基-5-羰基-2-(苯基甲基)-,1,1-二甲基乙基酯,(2S)- 、 氯苯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(5S)-5-benzyl-1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-hydroxy-3-phenyl-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化四酸的α-芳基化

  摘要：

  已开发出温和，无消旋，钯催化的四酸（2,4-吡咯烷二酮）的α-芳基化反应。各种氨基酸衍生的特特拉姆酸用干净地通过用2摩尔％的Pd（OAC）芳基化的2，4摩尔％空间要求的联芳基膦，K的2.3当量2 CO 3或K 3 PO 4，以及在THF中的芳基氯化物，溴化物或三氟甲磺酸酯。使用常规加热，在80°C下放置1 h后，转化率可达到> 95％，而微波诱导的加热导致反应时间短得多（在110°C下为5分钟）。芳基亲电试剂的电子密度对其反应性没有影响：富电子和贫电子的芳基氯化物和溴化物或三氟甲磺酸酯都可产生良好的收率。但是，邻位取代的芳基卤化物和杂芳基卤化物没有进行标题反应。

  DOI：

  10.1021/jo900799y

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Tetramic Acids
  作者：Morten Storgaard、Florencio Zaragoza Dörwald、Bernd Peschke、David Tanner

  DOI：10.1021/jo900799y

  日期：2009.7.17

  A mild, racemization-free, palladium-catalyzed α-arylation of tetramic acids (2,4-pyrrolidinediones) has been developed. Various amino acid-derived tetramic acids were cleanly arylated by treatment with 2 mol % of Pd(OAc)2, 4 mol % of a sterically demanding biaryl phosphine, 2.3 equiv of K2CO3 or K3PO4, and aryl chlorides, bromides, or triflates in THF. With conventional heating, conversions >95% could

  已开发出温和，无消旋，钯催化的四酸（2,4-吡咯烷二酮）的α-芳基化反应。各种氨基酸衍生的特特拉姆酸用干净地通过用2摩尔％的Pd（OAC）芳基化的2，4摩尔％空间要求的联芳基膦，K的2.3当量2 CO 3或K 3 PO 4，以及在THF中的芳基氯化物，溴化物或三氟甲磺酸酯。使用常规加热，在80°C下放置1 h后，转化率可达到> 95％，而微波诱导的加热导致反应时间短得多（在110°C下为5分钟）。芳基亲电试剂的电子密度对其反应性没有影响：富电子和贫电子的芳基氯化物和溴化物或三氟甲磺酸酯都可产生良好的收率。但是，邻位取代的芳基卤化物和杂芳基卤化物没有进行标题反应。