(4R)-3-[(1S)-2-hexylcycloprop-2-ene-1-carbonyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 678195-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-[(1S)-2-hexylcycloprop-2-ene-1-carbonyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 678195-56-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: ADONTJLAHPDVCN-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-86 °C
• 沸点：
  478.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(1S)-2-hexylcycloprop-2-ene-1-carbonyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-hexyl-3-(trimethylsilyl)cycloprop-2-ene-(1S)-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性环丙烯的非对映选择性分子间Pauson-Khand反应。

  摘要：

  在这封信中，证明了环丙烯的异常反应性可以增加分子间Pauson-Khand反应的范围和效用。定义明确的环丙烯手性环境对反应的非对映选择性有很大影响，并且在上述每种情况下均导致生成单个环戊烯酮。环丙烷环强烈影响烯酮反应的立体化学，随后三元环可在温和条件下裂解。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051456u
• 作为产物：
  描述：

  2-己基环丙基-2-烯-1-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R)-3-[(1S)-2-hexylcycloprop-2-ene-1-carbonyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种有效且通用的拆分环丙烯羧酸的方法

  摘要：

  描述了通过由对映体纯的恶唑烷酮制备的非对映异构的N-酰基氧杂唑烷拆分环丙-2-烯羧酸的通用方法。尽管许多恶唑烷酮的均表现决心环丙烯羧酸，恶唑烷酮小号-苯丙氨醇，小号-苯基甘氨酸和（1小号，2 - [R ） -顺式-1-氨基-2-茚满醇是最优的解决功率和成本方面效力。使用简单的快速色谱法进行分离，因为R f通常存在较大差异值可以在单个色谱图中分离出克量的纯非对映异构体。可以分解的环丙-2-烯羧酸包括在1-位被H，Ph，α-萘基，CO 2 Me，CH 2 OMOM和反式苯乙烯基取代的那些。烯烃取代基包括Me，正烷基，Ph和束缚的炔烃。值得注意的是，2-甲基-3-丙基环丙-2-烯羧酸也可以容易地拆分。通过X射线晶体学测定四种非对映体纯的恶唑烷的相对构型。用LiBH 4还原N-酰基恶唑烷酮得到对映体纯的3-羟甲基环丙烯的衍生物，其与MeMgCl或乙烯基MgCl和催化CuI反应，得到对映体纯的合成加成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.042