1,8-Dihydroxy-3-methyl-2-(3-oxobutyl)-9,10-anthrachinon | 84340-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-Dihydroxy-3-methyl-2-(3-oxobutyl)-9,10-anthrachinon
• 英文别名: 1,8-Dihydroxy-3-methyl-2-(3-oxobutyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 84340-90-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: YYGSIZZBRCLPQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  570.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  91.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-Dihydroxy-3-methyl-2-(3-oxobutyl)-9,10-anthrachinon 在 18-冠醚-6 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,11-Bis(2,2-dimethyl-1-oxopropyloxy)-7,8,9,10-tetrahydro-7,8-epoxy-5,12-naphthacendion
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环，XXI。3-去甲氧基阿拉伯霉素的合成

  摘要：

  分子8b的分子内Wittig反应生成二氢萘9b，可以通过顺式羟基化和吡啶鎓氯铬酸盐氧化转化为酮醇16。可以通过溴化-然后用稀碱处理-或通过直接碱催化的羟基化引入C-4处的羟基，从而为2,4-顺式二醇18提供高立体选择性。溴化产物的反应17一/ 17 b与三氟甲磺酸银主要给出了差向异构体的2,4-反式二醇19（3-去甲氧基阿拉伯霉素）除了少量18和消除产物20。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821012
• 作为产物：
  描述：

  2-Chlormethyl-1-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-9,10-anthrachinon 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1,8-Dihydroxy-3-methyl-2-(3-oxobutyl)-9,10-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环，XXI。3-去甲氧基阿拉伯霉素的合成

  摘要：

  分子8b的分子内Wittig反应生成二氢萘9b，可以通过顺式羟基化和吡啶鎓氯铬酸盐氧化转化为酮醇16。可以通过溴化-然后用稀碱处理-或通过直接碱催化的羟基化引入C-4处的羟基，从而为2,4-顺式二醇18提供高立体选择性。溴化产物的反应17一/ 17 b与三氟甲磺酸银主要给出了差向异构体的2,4-反式二醇19（3-去甲氧基阿拉伯霉素）除了少量18和消除产物20。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821012

文献信息

• KROHN, K.;BROSER, E., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 10, 1907-1919
  作者：KROHN, K.、BROSER, E.

  DOI：——

  日期：——