4a-allyl-6-methoxy-1,3,4,4a-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 1029578-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4a-allyl-6-methoxy-1,3,4,4a-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 1029578-34-4
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₃
• 分子量: 342.438
• InChiKey: ZHDKIMYNRCZIRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 tert-butyl 6-methoxy-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以89%的产率得到4a-allyl-6-methoxy-1,3,4,4a-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed β-Allylation of 2,3-Disubstituted Indoles

  摘要：

  Given the prevalence of the indole nucleus in biologically active compounds, the direct C3-functionalization of 2,3-disubstituted indoles represents an important problem. Described is a general, high-yielding method for the palladium-catalyzed beta-allylation of carba- and heterocycle fused indoles, including complex natural product substrates.

  DOI：

  10.1021/ol8006277