Ethyl 1-(4-ethylsulfanyl-4-oxobutyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate | 1332505-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 1-(4-ethylsulfanyl-4-oxobutyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1332505-70-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄S
• 分子量: 300.419
• InChiKey: GBWJAMAZBMGVFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-allyl-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 copper acetate monohydrate 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-oxooctahydroindeno-[7a,1-b]oxen-4a-carboxylate 、 Ethyl 1-(4-ethylsulfanyl-4-oxobutyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate 、 ethyl (1S,3aR,7aS)-1-ethylsulfanylcarbonyl-7a-hydroxy-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Conjugate reduction and reductive aldol cyclization of α,β-unsaturated thioesters catalyzed by (BDP)CuH

  摘要：

  已开发出一种由铜氢化物催化、使用PMHS作为化学计量还原剂的α,β-不饱和硫酯的共轭还原反应。1,2-双(二苯膦基)苯（BDP）是该还原反应最有效的配体。当硫醇上的取代基空间要求不高时，可以高产率地生成饱和硫酯。该方案被应用于诱导酮烯硫酯的还原性醛醇环化反应，从而在中等至良好产率下获得β-羟基硫酯。

  DOI：

  10.1039/c1ob05352c

文献信息

• Conjugate reduction and reductive aldol cyclization of α,β-unsaturated thioesters catalyzed by (BDP)CuH
  作者：Ninglin Li、Jun Ou、Michel Miesch、Pauline Chiu

  DOI：10.1039/c1ob05352c

  日期：——

  A conjugate reduction of α,β-unsaturated thioesters catalyzed by copper hydride using PMHS as stoichiometric reductant has been developed. 1,2-Bis(diphenylphosphino)benzene (BDP) was the most effective ligand for this reduction. Saturated thioesters could be produced in excellent yields when the substituent on the thiol is not sterically-demanding. This protocol was applied to induce the reductive aldol cyclization of keto-enethioates, which could offer β-hydroxythioesters in moderate to good yields.

  已开发出一种由铜氢化物催化、使用PMHS作为化学计量还原剂的α,β-不饱和硫酯的共轭还原反应。1,2-双(二苯膦基)苯（BDP）是该还原反应最有效的配体。当硫醇上的取代基空间要求不高时，可以高产率地生成饱和硫酯。该方案被应用于诱导酮烯硫酯的还原性醛醇环化反应，从而在中等至良好产率下获得β-羟基硫酯。