(2S,4aS,7R,8aR)-2-(2-Iodo-phenyl)-4,4,7-trimethyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-octahydro-benzo[e][1,3]oxazine | 423158-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,4aS,7R,8aR)-2-(2-Iodo-phenyl)-4,4,7-trimethyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-octahydro-benzo[e][1,3]oxazine
• CAS: 423158-68-3
• 化学式: C₂₂H₃₂INO
• 分子量: 453.407
• InChiKey: IYGBJUVZUDPHNB-DWIQEWEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,7R,8aR)-2-(2-Iodo-phenyl)-4,4,7-trimethyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-octahydro-benzo[e][1,3]oxazine 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以48%的产率得到(5S,6aS,7aS,10R,11aR,12aS)-5-Isopropenyl-7,7,10-trimethyl-5,7a,8,9,10,11,11a,12a-octahydro-6H,7H-12-oxa-6a-aza-benzo[a]anthracene
  参考文献：
  名称：

  手性 2,3-二取代全氢-1,3-苯并恶嗪位置异构体 Heck 环化中的意外重排

  摘要：

  衍生自 (-)-8-氨基薄荷醇的 2,3-二取代全氢-1,3-苯并恶嗪的分子内 Heck 环化很容易在乙腈或 DMF 的回流下进行。位置异构体的行为完全不同。2-芳基-3-烯丙基全氢-1,3-苯并恶嗪的反应按预期发生，仅产生6-外环化产物。相反，区域异构的 3-(碘苄基)-2-乙烯基衍生物产生正常的环化化合物并重排 1,2-二氢异喹啉核。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19756
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,4aS,7R,8aR)-2-(2-Iodo-phenyl)-4,4,7-trimethyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-octahydro-benzo[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  手性 2,3-二取代全氢-1,3-苯并恶嗪位置异构体 Heck 环化中的意外重排

  摘要：

  衍生自 (-)-8-氨基薄荷醇的 2,3-二取代全氢-1,3-苯并恶嗪的分子内 Heck 环化很容易在乙腈或 DMF 的回流下进行。位置异构体的行为完全不同。2-芳基-3-烯丙基全氢-1,3-苯并恶嗪的反应按预期发生，仅产生6-外环化产物。相反，区域异构的 3-(碘苄基)-2-乙烯基衍生物产生正常的环化化合物并重排 1,2-二氢异喹啉核。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19756