4-benzenesulfinyl-N-[2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)ethyl]butyramide | 217964-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-benzenesulfinyl-N-[2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)ethyl]butyramide
• 英文别名: 4-(benzenesulfinyl)-N-[2-(1-benzylindol-3-yl)ethyl]butanamide
• CAS: 217964-19-7
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 444.598
• InChiKey: MKCQOQGTGYOLAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzenesulfinyl-N-[2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)ethyl]butyramide 在 tert-butyl-1-(methoxyvinyloxy)dimethylsilane 、 boron trifluoride diacetate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 11-benzyl-1,2,5,6,11,11b-hexahydroindolizino[8,7-b]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  ion / N-酰基亚胺离子环化级联反应作为合成氮杂多环系统的策略

  摘要：

  通过将苯硫酚加到适当的链烯酸π键上，制备了一系列的氨基亚砜，随后使原位生成的酰氯与3,4-二甲氧基苯乙胺反应。在催化量的ZnI 2存在下，使用1-（二甲基-叔丁基甲硅烷氧基）-1-甲氧基乙烯在干燥的乙腈中进行硅诱导的这些氨基亚砜的Pummerer反应，并导致非常干净地形成2-硫代苯基取代的内酰胺。通过用BF 3 ·2AcOH处理最初形成的硫代苯基内酰胺，可实现亚胺离子芳族π-环化反应，从而产生N-酰亚胺离子。亚胺离子在束缚的芳香环上的环化导致各种氮杂多环系统。具有简单烯烃系链的氨基亚砜也发生了相关的环化顺序。该方法用于原小ber碱生物碱家族成员的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00861-9
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-4-(phenylsulfanyl)butyramide 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到4-benzenesulfinyl-N-[2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)ethyl]butyramide
  参考文献：
  名称：

  ion / N-酰基亚胺离子环化级联反应作为合成氮杂多环系统的策略

  摘要：

  通过将苯硫酚加到适当的链烯酸π键上，制备了一系列的氨基亚砜，随后使原位生成的酰氯与3,4-二甲氧基苯乙胺反应。在催化量的ZnI 2存在下，使用1-（二甲基-叔丁基甲硅烷氧基）-1-甲氧基乙烯在干燥的乙腈中进行硅诱导的这些氨基亚砜的Pummerer反应，并导致非常干净地形成2-硫代苯基取代的内酰胺。通过用BF 3 ·2AcOH处理最初形成的硫代苯基内酰胺，可实现亚胺离子芳族π-环化反应，从而产生N-酰亚胺离子。亚胺离子在束缚的芳香环上的环化导致各种氮杂多环系统。具有简单烯烃系链的氨基亚砜也发生了相关的环化顺序。该方法用于原小ber碱生物碱家族成员的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00861-9

文献信息

• Synthesis of the perhydroindole nucleus by a Pummerer/Mannich induced cyclization cascade
  作者：Albert Padwa、Alex G. Waterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01964-9

  日期：1998.11

  The silicon-induced Pummerer reaction of several amido sulfoxides possessing tethered pi-bonds proceeds by way of a thionium/N-acyliminium ion cascade to provide various azabicyclic ring systems. This cascade sequence was applied toward the synthesis of a member of the protoberberine alkaloid family. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.