5,7-dimethoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid methyl ester | 61571-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid methyl ester
• 英文别名: 6,8-Dimethoxy-3-methoxycarbonyl-1-tetralon；4-Oxo-5,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthoesaeure-(2)-methylester；Methyl 5,7-dimethoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenecarboxylate；methyl 5,7-dimethoxy-4-oxo-2,3-dihydro-1H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 61571-90-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: ODNQSJMFBAECSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid methyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三溴化硼 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 528.0h， 生成 6,8-Dihydroxy-3-propyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  四环，构象受限的delta8-THC类似物的合成。

  摘要：

  已经合成了δ8-THC（2）的四环，构象受限的类似物，其中在C2和C2'之间存在两个碳桥。描述了2的两个概念上相关的合成，两者均使用5,7-二甲氧基-4-氧-1,2,3,4-四氢萘甲酸（11）作为起始原料。将该底物转化为5，7二甲氧基-2-丙基-1，2，3，4-四氢萘（7）及其4-酮衍生物（18）。11和18的去甲基化提供了相应的间苯二酚，将其与反式对薄荷脑醇缩合，得到大麻素2和酮衍生物（20）。LiA1H4 / A1C1（3）减少20。2。大麻素2对大麻素脑受体的亲和力较低（Ki = 703 +/- 98 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80008-4
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 乙酸酐 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、330.95 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 5,7-dimethoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  四环，构象受限的delta8-THC类似物的合成。

  摘要：

  已经合成了δ8-THC（2）的四环，构象受限的类似物，其中在C2和C2'之间存在两个碳桥。描述了2的两个概念上相关的合成，两者均使用5,7-二甲氧基-4-氧-1,2,3,4-四氢萘甲酸（11）作为起始原料。将该底物转化为5，7二甲氧基-2-丙基-1，2，3，4-四氢萘（7）及其4-酮衍生物（18）。11和18的去甲基化提供了相应的间苯二酚，将其与反式对薄荷脑醇缩合，得到大麻素2和酮衍生物（20）。LiA1H4 / A1C1（3）减少20。2。大麻素2对大麻素脑受体的亲和力较低（Ki = 703 +/- 98 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80008-4

文献信息

• Synthesis of an 11-deoxypretetramide derivative
  作者：James L. Bloomer、Christian S. Brosz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96675-x

  日期：1985.1

  A short and efficient synthesis of the 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenecarboxylic acid derivative () is described. This synthon may be converted to the dihydronaphthacenone derivative () in a regiocontrolled manner in only two steps using condensation with 2,5-dimethoxybenzaldehyde followed by intramolecular acylation. The enol form of the dihydronaphthacenone, () corresponds to a derivative

  描述了4-氧-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸衍生物（）的短而有效的合成。使用与2，5-二甲氧基苯甲醛缩合，然后进行分子内酰化，仅在两个步骤中就可以以区域控制的方式将该合成子转化为二氢萘甲酮衍生物（）。二氢萘甲酮的烯醇形式（）对应于11-脱氧普瑞米特的衍生物。
• Tetracyclines. 10. Chemical-structural properties of tetracycline derivatives. 5. A total synthesis and structural aspects of racemic 8-oxygenated tetracyclines
  作者：B. Glatz、G. Helmchen、H. Muxfeldt、H. Porcher、R. Prewo、J. Senn、J. J. Stezowski、R. J. Stojda、D. R. White

  DOI：10.1021/ja00502a039

  日期：1979.4