(S)-methyl 3-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylenebutanoate | 113890-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylenebutanoate
• 英文别名: methyl (3S)-2-methylidene-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 113890-25-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: DOVPJMPYRNPLIP-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  316.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylenebutanoate 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (3S)-5-methyl-2-methylidene-3-[[(3S)-2-methylidene-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectroscopic Characterization of β-Di-, β-Tri-, and β-Hexapeptides Built with (S)-2-Methylene-3-aminoalkanoic Acids Derived from Alanine, Valine, and Leucine

  摘要：

  对来自 Ala、Val 和 Leu 的 N-Boc 保护的 β3-氨基酸甲酯进行甲硫基甲基化和随后的硫氧化和热解，得到了 α-亚甲基酯；然后用这些酯合成了标题中指定的 β-肽（在溶液中分步和片段偶联）。对新型 β 肽进行了全面鉴定，但既未发现固态结构，也未发现溶液结构。

  DOI：

  10.1071/ch04052
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基丁酸甲酯 在 chiral (CH₃OC₆H₄P(C₆H₅)CH₂)2 - rhodium N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-methyl 3-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution in the directed hydrogenation of N-substituted -(aminoalkyl) acrylates, precursors of optically active -amino acids.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96075-1

文献信息

• Catalytic Asymmetric Mannich Reactions of Sulfonylacetates
  作者：Carlo Cassani、Luca Bernardi、Francesco Fini、Alfredo Ricci

  DOI：10.1002/anie.200900701

  日期：2009.7.20

  synthetic equivalents of a variety of α‐carboxylate anions. Phase‐transfer catalysis (PTC) enabled their mild deprotonation and catalytic asymmetric addition to highly reactive imines generated in situ from α‐amidosulfones (see scheme; Pg=protecting group). The synthetic utility of the products was demonstrated by their straightforward transformation into a range of β‐amino acid derivatives.

  砜与砜：芳基磺酰乙酸盐可以看成是各种α-羧酸根阴离子的合成等价物。相转移催化（PTC）使它们能够轻度去质子化，并催化不对称添加到α-酰胺基砜现场生成的高反应性亚胺上（见方案； Pg =保护基）。通过将其直接转化为一系列β-氨基酸衍生物，证明了该产品的合成效用。
• BROWN, JOHN M.;GUTTING, IAN;JAMES, ALUN P., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1988) N 1, 211-217
  作者：BROWN, JOHN M.、GUTTING, IAN、JAMES, ALUN P.

  DOI：——

  日期：——