N-(2,4,6-trimethylphenyl)-N'-(2,4,6-trimethylbenzyl)imidazolium bromide | 1374817-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(2,4,6-trimethylphenyl)-N'-(2,4,6-trimethylbenzyl)imidazolium bromide
• 英文别名: 1-(2,4,6-Trimethylphenyl)-3-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]imidazol-3-ium;bromide
• CAS: 1374817-26-1
• 化学式: Br*C₂₂H₂₇N₂
• 分子量: 399.374
• InChiKey: LCIOZHHWKQLVFC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Pd(μ-OAc)2(ppy)]2 、 N-(2,4,6-trimethylphenyl)-N'-(2,4,6-trimethylbenzyl)imidazolium bromide 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到bromo[N-(2,4,6-trimethylphenyl)-N'-(2,4,6-trimethylbenzyl)imidazol-2-yliden][2-{2-pyridyl}phenyl]palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  The synthesis, characterization, and catalytic properties of ($\kappa ^{2}-C,N)$-palladacycles with N-heterocyclic carbene-based ancillary ligands

  摘要：

  通过相应的乙酸桥环环二聚体与 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的反应，以高产率制备了新型五元 ($\kappa ^{2}-C,N)$-环环配合物。通过元素分析和 $^{1}$H 和 $^{13}$C NMR 光谱对钯环配合物 (3) 进行了全面表征。测试了钯环络合物作为 C-C 键形成反应的催化剂。这些配合物被发现是芳基溴化物铃木-宫浦反应的有效催化剂。

  DOI：

  10.3906/kim-1507-90
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基溴化苄 、 1-(2,4,6-三甲基苯基)-咪唑 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到N-(2,4,6-trimethylphenyl)-N'-(2,4,6-trimethylbenzyl)imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis, characterization, and catalytic properties of ($\kappa ^{2}-C,N)$-palladacycles with N-heterocyclic carbene-based ancillary ligands

  摘要：

  通过相应的乙酸桥环环二聚体与 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的反应，以高产率制备了新型五元 ($\kappa ^{2}-C,N)$-环环配合物。通过元素分析和 $^{1}$H 和 $^{13}$C NMR 光谱对钯环配合物 (3) 进行了全面表征。测试了钯环络合物作为 C-C 键形成反应的催化剂。这些配合物被发现是芳基溴化物铃木-宫浦反应的有效催化剂。

  DOI：

  10.3906/kim-1507-90

文献信息

• Symmetric and dissymmetric N-heterocyclic carbene rhodium(I) complexes: a comparative study of their catalytic activities in transfer hydrogenation reaction
  作者：Süleyman Gülcemal

  DOI：10.1002/aoc.2857

  日期：2012.5

  Six new [RhBr(NHC)(cod)] (NHC = N‐heterocyclic carbene; cod = 1,5‐cyclooctadiene) type rhodium complexes (4–6) have been prepared by the reaction of [Rh(μ‐OMe)(cod)]2 with a series of corresponding imidazoli(in)ium bromides (1–3) bearing mesityl (Mes) or 2,4,6‐trimethylbenzyl (CH2Mes) substituents at N1 and N3 positions. They have been fully characterized by 1 H, 13 C and heteronuclear multiple quantum

  六个新的[RhBr（NHC）（COD）]（NHC =  Ñ -杂环卡宾; COD = 1,5-环辛二烯）型铑络合物（4-6）已经被制备的[Rh（μ-OME）的反应（ cod）] 2带有一系列在N 1和N 3位置带有甲基（Mes）或2,4,6-三甲基苄基（CH 2 Mes）取代基的一系列相应的咪唑溴化（1-3）。它们已经通过1  H，13  C和异核多量子相关NMR分析，元素分析和质谱进行了充分表征。[（NHC）RhBr（CO）2 ]型复合物（NHC =咪唑-2-亚基）（7b–9b）也被合成以比较NHC配体的σ供体/π受体强度。通过使用配合物4-6作为催化剂，对苯乙酮的转移氢化（TH）反应进行了比较研究。带有饱和NHC配体（5a）的对称CH 2 Mes取代铑络合物显示出最高的TH反应催化活性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.