7-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)heptanoic acid | 1051473-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)heptanoic acid
• 英文别名: 7-(4-methoxycarbonylphenyl)heptanoic acid
• CAS: 1051473-21-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: ZEPSWBYWNQHMQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  431.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)heptanoic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有阳离子成分的新型TRAP1和Hsp90分子伴侣抑制剂：线粒体靶向的初步研究。

  摘要：

  TRAP1（Hsp75）是Hsp90分子伴侣家族的线粒体旁系同源物。由于Hsp90分子伴侣之间的结构相似性，已设想了一种潜在的通过线粒体TRAP1 ATPase抑制作用诱导凋亡的策略，并且通过将已知Hsp90抑制剂的简单药效学核心与带有永久阳离子头的各种附件结合，开发了一系列化合物在生理pH下高度可离子化的碱性基团。选择阳离子附件作为将药物递送至线粒体的媒介。实际上，已证明大量新衍生物积聚在结肠癌细胞的线粒体级分中，以及一系列带有胍类附属物的化合物，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.031
• 作为产物：
  描述：

  (5-羧基戊基)三苯基溴化磷 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 7-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酰胺衍生物作为N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）抑制剂的合成，生物学评估和结构活性关系（SAR）研究。

  摘要：

  N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）是参与脂肪酸乙醇酰胺（FAE）降解的关键酶之一，尤其是对于棕榈酰乙醇酰胺（PEA）而言。NAAA的药理学阻断作用可恢复PEA水平，从而在炎症和疼痛的治疗中提供治疗益处。在当前的工作中，我们显示了吡咯烷酰胺衍生物作为NAAA抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究。检查了吡咯烷酰胺的末端苯基的一系列芳族取代基或取代基。SAR数据表明，较小的亲脂性3-苯基取代基对于最佳效用是优选的。构象柔性的接头增加了吡咯烷酰胺衍生物的抑制能力，但降低了其对脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的选择性。构象上受限的接头没有增强抑制剂对NAAA的效力，但是改善了对FAAH的选择性。开发了几种低微摩尔有效的NAAA抑制剂，其中包括带有刚性4-苯基肉桂酰基的4g。透析和动力学分析表明4g通过竞争和可逆的机制抑制NAAA。此外，4g在脂多糖（LPS）诱导的急性肺损伤（ALI）模型中显示出较高的抗

  DOI：

  10.1039/c8md00432c

文献信息

• Synthesis and Discovery of High Affinity Folate Receptor-Specific Glycinamide Ribonucleotide Formyltransferase Inhibitors with Antitumor Activity
  作者：Yijun Deng、Yiqiang Wang、Christina Cherian、Zhanjun Hou、Steven A. Buck、Larry H. Matherly、Aleem Gangjee

  DOI：10.1021/jm8003366

  日期：2008.8.1

  diethyl-L-glutamate, and saponification afforded 2-5. Compounds 2-5 had negligible substrate activity for RFC but showed variably potent (nanomolar) and selective inhibitory activities toward Chinese hamster ovary cells that expressed FRalpha or FRbeta and toward FRalpha-expressing KB and IGROV1 human tumor cells. Inhibition of KB cell colony formation was also observed. Glycinamide ribonucleotide formyl transferase

  6-取代的经典吡咯并[2,3-d]嘧啶抗叶酸剂在杂环和苯甲酰-L-谷氨酸（分别为化合物2-5）之间具有三至六碳桥，由4-甲酰苯甲酸甲酯和与适当的三苯基溴化鏻的 Wittig 反应，然后还原并转化为 α-溴甲基酮。2,4-二氨基-4-氧代嘧啶与α-溴酮的环缩合、与L-谷氨酸二乙酯的偶联和皂化得到2-5。化合物 2-5 对 RFC 的底物活性可忽略不计，但对表达 FRalpha 或 FRbeta 的中国仓鼠卵巢细胞以及表达 FRalpha 的 KB 和 IGROV1 人类肿瘤细胞显示出不同的强效（纳摩尔）和选择性抑制活性。还观察到对KB细胞集落形成的抑制。甘氨酰胺核糖核苷酸甲酰转移酶 (GARFTase) 被鉴定为吡咯并 [2,3-d] 嘧啶的主要细胞内靶标。选择性 FR 靶向、缺乏 RFC 转运和 GARFTase 抑制导致有效抗肿瘤活性的综合特性是前所未有的，并保证将这些类似物开发为抗肿瘤剂。