1-溴甲基-2-碘-4-三氟甲基苯 | 939758-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴甲基-2-碘-4-三氟甲基苯
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-2-iodo-4-(trifluoromethyl)-benzene
• 英文别名: 1-(Bromomethyl)-2-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 939758-31-3
• 化学式: C₈H₅BrF₃I
• 分子量: 364.931
• InChiKey: DOHGQLWLCHNEKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P310+P330+P331,P303+P361+P353+P310,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴甲基-2-碘-4-三氟甲基苯 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4,4-difluoro-3-methylbut-3-en-1-yl)-2-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二氟烯烃和芳基硼酸的脱氟偶联用于酮的合成

  摘要：

  钯催化的偕二氟烯烃和芳基硼酸的脱氟偶联反应提供了具有 α-全碳季中心的酮。乙烯基二氟亚甲基基序用作原位羰基前体，这在过渡金属催化的偶联反应中是前所未有的。关键的二氟烷基钯 (II) RCF 2 -Pd II中间体和相关的有机金属物种得到了充分表征。

  DOI：

  10.1002/anie.202213646

文献信息

• Light-promoted copper-catalyzed cage C-arylation of <i>o</i>-carboranes: facile synthesis of 1-aryl-<i>o</i>-carboranes and <i>o</i>-carborane-fused cyclics
  作者：Hangcheng Ni、Zhenpin Lu、Zuowei Xie

  DOI：10.1039/d0nj02029j

  日期：——

  Light-promoted, copper catalyzed cage C–H arylation of o-carboranes with aryl halides has been achieved, leading to the facile synthesis of a variety of 1-aryl-o-carboranes and o-carborane-fused cyclics. This method has the following features: (1) using o-carboranes instead of prefunctionalized iodocarboranes as starting materials; (2) employing earth abundant copper as a catalyst; and (3) room-temperature

  已经实现了光促进的，铜催化的邻氨基甲酸酯与芳基卤化物的笼型CH–H芳基化反应，从而轻松合成了各种1-芳基邻氨基甲酸酯和邻氨基甲烷稠合的环状物。该方法具有以下特点：（1）使用邻氨基甲酸酯代替预官能化的碘代氨基甲酸酯作为起始原料；（2）采用富土铜作为催化剂；（3）室温反应。对照实验表明该反应通过Cu催化的自由基偶联进行。
• An Enantioselective Synthesis of Spirobilactams through Copper-Catalyzed Intramolecular Double N-Arylation and Phase Separation
  作者：Jianguang Liu、Yingying Tian、Jialing Shi、Shasha Zhang、Qian Cai

  DOI：10.1002/anie.201504589

  日期：2015.9.7

  for functional chiral molecules. An enantioselective synthesis of chiral spirobilactams via a copper‐catalyzed double N‐arylation was developed. Amplification of solution ee by in situ precipitation of the racemate was observed with this method and enantioenriched spirobilactams were obtained with excellent ee values through simple solid–solution phase separation.

  螺环结构是功能性手性分子的通用构建基块。通过铜催化的双N-芳基化反应，开发了对映体选择性的手性螺双内酰胺。通过这种方法观察到外消旋物的原位沉淀可放大溶液ee，通过简单的固溶相分离可得到对映体富集的螺双内酰胺，其ee值极佳。
• Pd-Catalyzed Desymmetric Intramolecular <i>O</i>-Arylation Reaction: Enantioselective Synthesis of (3,4-Dihydro-2<i>H</i>-chromen-3-yl)methanols
  作者：Wenqiang Yang、Jiajie Yan、Yan Long、Shasha Zhang、Jianguang Liu、Youlin Zeng、Qian Cai

  DOI：10.1021/ol402911y

  日期：2013.12.6

  An enantioselective intramolecular O-arylation was achieved through desymmetrization with Pd-catalyzed coupling reactions. The intramolecular asymmetric aryl C-O coupling reactions of 2-(2-haloaryl)propane-1,3-diols led to the enantioselective formation of chiral (3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)methanols in good yields and high enantiomeric selectivity.