ethyl 2,2-bis(4-(dimethylamino)phenyl)acetate | 74283-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-bis(4-(dimethylamino)phenyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2,2-bis[4-(dimethylamino)phenyl]acetate
• CAS: 74283-75-3
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: ATAJXXICQWVBFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-bis(4-(dimethylamino)phenyl)acetate 在 乙醇 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 22.0h， 生成 C₂₄H₃₅N₃O₂
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化苯胺和乙醛酸盐之间的选择性傅克反应或环化反应

  摘要：

  开发了苯胺和乙醛酸盐之间的路易斯酸催化选择性反应，用于合成二芳基甲烷或氧代咪唑烷。在AgOTf的催化下，以中等至良好的收率获得了一系列基于苯胺的二芳基甲烷，包括伯苯胺、仲苯胺和叔苯胺。此外，在Cu(OAc) 2 ·H 2 O的催化下，进行了立体选择性氧代咪唑烷的制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01115
• 作为产物：
  描述：

  [(4-甲基苯基)氨基]乙酸乙酯 、 N,N-二甲基苯胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 六氟异丙醇 作用下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到ethyl 2,2-bis(4-(dimethylamino)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  K₂S₂O₈-HFIP synergistically promoted para-selective sp³ C–H bond diarylation of glycine esters

  摘要：

  一种无金属的K₂S₂O₈-HFIP协同促进的Friedel-Crafts双烷基化反应方法已被开发出来，可高效合成二芳基甲烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/c9ob02489a

文献信息

• Friedel–Crafts reactions catalyzed by samarium diiodide
  作者：Mohamad Soueidan、Jacqueline Collin、Richard Gil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.169

  日期：2006.7

  Samarium diiodide is an efficient precatalyst for the Friedel–Crafts reaction involving various aromatic substrates and chelating electrophiles. Alkyl 3,3,3-trifluoropyruvates are transformed into α-hydroxyesters in good yields with total regioselectivity. In reactions involving an ethyl glyoxylate or a glyoxylic imine, α-hydroxyesters or α-aminoesters are obtained with variable amounts of products

  io二碘化物是弗瑞德-克来福特反应的有效预催化剂，涉及各种芳香族底物和螯合亲电试剂。3,3,3-三氟丙酮酸烷基酯以高收率和总区域选择性转化为α-羟基酯。在涉及乙醛酸乙酯或乙醛酸亚胺的反应中，通过两次Friedel-Crafts反应得到的α-羟基酯或α-氨基酯的产物量可变。
• Friedel–Crafts reaction catalyzed by perfluorinated rare earth metals
  作者：Min Shi、Shi-Cong Cui

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00126-4

  日期：2002.8

  The Friedel–Crafts reaction of anisole with acetic anhydride can be carried out in the presence of perfluorinated rare earth metal catalyst without organic solvent. Perfluorodecalin (C10F18, cis- and trans-mixture) can be used as a fluorous phase solvent for this reaction. Whereas, the reaction of N,N-dimethylaniline with acetic anhydride did not give the corresponding Friedel–Crafts reaction product

  苯甲醚与乙酸酐的Friedel-Crafts反应可以在全氟化稀土金属催化剂存在下进行而无需有机溶剂的情况下进行。全氟萘烷（C 10 F 18，顺式和反式混合物）可用作该反应的氟相溶剂。而N，N-二甲基苯胺与乙酸酐的反应未得到相应的Friedel-Crafts反应产物。另一方面，在存在全氟路易斯酸的情况下，还研究了N，N-二甲基苯胺与乙醛酸乙酯的Friedel-Crafts反应。实际上同时形成了三个产品。
• Palladium/Copper-Catalyzed Di-α-arylation of Acetic Acid Esters
  作者：Bingrui Song、Thomas Himmler、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/adsc.201100172

  日期：2011.7

  bimetallic palladium/copper catalyst system was found to effectively promote the diarylation of alkyl acetates with aryl halides under unprecedentedly mild conditions. The phenanthroline‐copper‐phosphine catalyst stabilizes the enolate intermediate to the extent that the deprotonation of esters can be achieved even with the mild base potassium phosphate. The palladium tri‐tert‐butylphosphine co‐catalyst

  发现双金属钯/铜催化剂体系可在前所未有的温和条件下有效促进乙酸烷基酯与芳基卤化物的二芳基化。菲咯啉-铜-膦催化剂可稳定烯醇盐中间体，即使使用弱碱式磷酸钾也可实现酯的去质子化。钯三-叔丁基膦助催化剂介导得到的铜烯醇化物的耦合与多种芳基卤与相应的diarylacetic酸酯的选择性形成。
• Combination of Lithium Chloride and Hexafluoroisopropanol for Friedel-Crafts Reactions
  作者：Jieping Zhu、Matthieu Willot、JinChun Chen

  DOI：10.1055/s-0028-1087566

  日期：2009.3

  A combination of weak Lewis acid (LiCl) and weak Bronsted acid (hexafluoroisopropanol, HFIP) promotes efficiently the Friedel-Crafts reaction of electron-rich arom. compds. with Et glyoxylate. [on SciFinder (R)]

  弱路易斯酸 (LiCl) 和弱布朗斯台德酸（六氟异丙醇，HFIP）的组合有效地促进了富电子芳族的弗瑞德-克来福特反应。化合物。乙醛酸酯。[在 SciFinder (R) 上]
• Reductive amination of tertiary anilines and aldehydes
  作者：Yunhe Lv、Yiying Zheng、Yan Li、Tao Xiong、Jingping Zhang、Qun Liu、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c3cc45084h

  日期：——

  An unprecedented oxidant-mediated reductive amination of tertiary anilines and aldehydes without external reducing agents was developed via the nucleophilic attack of the oxygen atom of the carbonyl group to in situ generated iminium ions, in which tertiary anilines were used as both nitrogen source and reducing agent for the first time.

  通过羰基氧原子对原位生成的亚氨离子的亲核攻击，开发了一种前所未有的氧化剂介导的叔苯胺和醛的还原胺化反应，无需外加还原剂，其中叔苯胺首次同时用作氮源和还原剂。