1-Cyanomethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid 2-ethyl ester 4-(1,2,2-trimethyl-propyl) ester | 880876-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-Cyanomethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid 2-ethyl ester 4-(1,2,2-trimethyl-propyl) ester
• CAS: 880876-87-9
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 320.389
• InChiKey: WLXNNIDRVNPDCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  81.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyanomethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid 2-ethyl ester 4-(1,2,2-trimethyl-propyl) ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-Methyl-1-oxo-2-propyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxylic acid 1,2,2-trimethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  From pyrroles to pyrrolo[1,2-a]pyrazinones: A new class of mGluR1 antagonists

  摘要：

  Exploiting the SAR of the known pyrrole derivatives, a new class of mGluR1 antagonists was developed through a cyclization of the C-2 position on the pyrrole N-1 nitrogen. The resulting pyrrolo[1,2-a]pyrazinones are potent and noncompetitive antagonists. (C) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.049
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid 2-ethyl ester 4-(1,2,2-trimethyl-propyl) ester 、 碘乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-Cyanomethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid 2-ethyl ester 4-(1,2,2-trimethyl-propyl) ester
  参考文献：
  名称：

  From pyrroles to pyrrolo[1,2-a]pyrazinones: A new class of mGluR1 antagonists

  摘要：

  Exploiting the SAR of the known pyrrole derivatives, a new class of mGluR1 antagonists was developed through a cyclization of the C-2 position on the pyrrole N-1 nitrogen. The resulting pyrrolo[1,2-a]pyrazinones are potent and noncompetitive antagonists. (C) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.049