tert-butyl ((S)-1-(((1r,3s)-1-(2-amino-1-hydroxy-2-oxoethyl)-3-fluorocyclobutyl)amino)-3-(1-fluorocyclopentyl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 1352818-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((S)-1-(((1r,3s)-1-(2-amino-1-hydroxy-2-oxoethyl)-3-fluorocyclobutyl)amino)-3-(1-fluorocyclopentyl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• CAS: 1352818-26-8
• 化学式: C₁₉H₃₁F₂N₃O₅
• 分子量: 419.469
• InChiKey: DJOYKOHYKXIIMP-JQOVJGPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  130.75
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-1-(((1r,3s)-1-(2-amino-1-hydroxy-2-oxoethyl)-3-fluorocyclobutyl)amino)-3-(1-fluorocyclopentyl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 三异丙基硅烷 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.53h， 生成 N-[1-(1-aminooxalyl-3-fluoro-cyclobutylcarbamoyl)-2-(1-fluoro-cyclopentyl)-ethyl]-3-imidazol-1-yl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW CATHEPSIN S PROTEASE INHIBITORS, USEFUL IN THE TREATMENT OF E.G. AUTOIMMUNE DISORDERS, ALLERGY AND CHRONIC PAIN CONDITIONS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE CATHEPSINE S PROTÉASE, UTILES DANS LE TRAITEMENT, PAR EX., DE MALADIES AUTO-IMMUNES, D'ALLERGIES ET DE DOULEURS CHRONIQUES

  摘要：

  式（I）的化合物，其中R2a和R2b分别为H、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，或者R2a和R2b与它们连接的碳原子一起形成C3-C6环烷基；R3为C5-C10烷基，可选择地用1-3个卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代；或者R3为至少有2个氯或3个氟取代基的C2-C4烷基链；或者R3为C3-C7环烷基甲基，可选择地用1-3个C1-C4烷基、卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基取代；R4为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基氨基、C1-C6二烷基氨基或者；R4为Het或Carbocyclyl，其中任一者可选择地用1-3个取代基取代；n为1、2或3；用于预防或治疗以胰蛋白酶S的不适当表达或活化为特征的疾病。

  公开号：

  WO2011158197A1

文献信息

• Cysteine protease inhibitors
  申请人：Medivir UK Ltd

  公开号：EP2752404A1

  公开（公告）日：2014-07-09

  There is provided a process for the preparation of a compound of formula III, comprising the step of oxidising the compound of formula 2b wherein n is 2; R2a and R2b are independently H or F; R3 is 1-methylcyclopentylmethyl or 1-fluorocyclopentylmethyl; R3' is CH3 or F; R4 is C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl or C3-C6cycloalkyl, wherein C3-C6cycloalkyl is optionally substituted with methyl, CF3 or one or two fluoro. Compounds and processes used in the preparation of a compound of formula III are also provided.

  提供了一种制备式 III 化合物的工艺，包括氧化式 2b 化合物的步骤 其中 n 为 2；R2a 和 R2b 独立地为 H 或 F；R3 为 1-甲基环戊基甲基或 1-氟环戊基甲基；R3' 为 CH3 或 F；R4 为 C1-C6 烷基、C1-C6 卤代烷基或 C3-C6 环烷基，其中 C3-C6 环烷基任选被甲基、CF3 或一或二氟取代。还提供了用于制备式 III 化合物的化合物和工艺。
• NEW CATHEPSIN S PROTEASE INHIBITORS, USEFUL IN THE TREATMENT OF E.G. AUTOIMMUNE DISORDERS, ALLERGY AND CHRONIC PAIN CONDITIONS
  申请人：Medivir UK Ltd

  公开号：EP2582660B1

  公开（公告）日：2015-07-22