Chlorobenzene;2-diphenylphosphanylethyl(diphenyl)phosphane;2-methylpropane-2-thiolate;palladium(2+) | 163319-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Chlorobenzene;2-diphenylphosphanylethyl(diphenyl)phosphane;2-methylpropane-2-thiolate;palladium(2+)
• CAS: 163319-00-4
• 化学式: C₃₆H₃₇ClP₂PdS
• 分子量: 705.576
• InChiKey: IICADDGIPFESLF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.72
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chlorobenzene;2-diphenylphosphanylethyl(diphenyl)phosphane;2-methylpropane-2-thiolate;palladium(2+) 、 三苯基膦 以 苯 为溶剂， 生成 四(三苯基膦)钯 、 双(1,2-双(二苯基膦)乙烷)钯
  参考文献：
  名称：

  Carbon-Heteroatom Bond-Forming Reductive Elimination. Mechanism, Importance of Trapping Reagents, and Unusual Electronic Effects during Formation of Aryl Sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00115a033
• 作为产物：
  描述：

  Chlorobenzene;2-diphenylphosphanylethyl(diphenyl)phosphane;iodopalladium(1+) 、 2-甲基-2-丙硫醇钠盐 以 not given 为溶剂， 以61.7%的产率得到Chlorobenzene;2-diphenylphosphanylethyl(diphenyl)phosphane;2-methylpropane-2-thiolate;palladium(2+)
  参考文献：
  名称：

  碳硫键形成还原消除涉及 sp-、sp2- 和 sp3-杂化碳。硫化物形成的机理、空间效应和电子效应

  摘要：

  钯硫合络合物 [(L)Pd(R)(SR')]，其中 L 是螯合配体，例如 DPPE、DPPP、DPPBz、DPPF 或 TRANSPHOS，R 是甲基、烯基、芳基或炔基配体， R'是芳基或烷基，通过取代或质子转移反应合成。发现所有这些硫醇盐配合物都以高产率进行碳硫键形成还原消除，以形成二烷基硫化物、二芳基硫化物、烷基芳基硫化物、烷基烯基硫化物和烷基炔基硫化物。形成烯基烷基硫化物和芳基烷基硫化物的还原消除是最快的。炔基烷基硫化物的消除较慢，二烷基硫化物的消除最慢。因此，作为钯结合碳杂化函数的硫化物消除的相对速率遵循趋势 sp2 > sp ≫ sp3。对于具有较大咬合角的顺式螯合膦配体，还原消除速率更快。动力学研究，以及自由基捕获的结果……

  DOI：

  10.1021/ja981428p

文献信息

• Carbon−Sulfur Bond-Forming Reductive Elimination Involving sp-, sp²-, and sp³-Hybridized Carbon. Mechanism, Steric Effects, and Electronic Effects on Sulfide Formation
  作者：Grace Mann、David Baranano、John F. Hartwig、Arnold L. Rheingold、Ilia A. Guzei

  DOI：10.1021/ja981428p

  日期：1998.9.1

  alkynyl sulfides. Reductive eliminations forming alkenyl alkyl sulfides and aryl alkyl sulfides were the fastest. Eliminations of alkynyl alkyl sulfides were slower, and elimination of dialkyl sulfide was the slowest. Thus the relative rates for sulfide elimination as a function of the hybridization of the palladium-bound carbon follow the trend sp2 > sp ≫ sp3. Rates of reductive elimination were faster

  钯硫合络合物 [(L)Pd(R)(SR')]，其中 L 是螯合配体，例如 DPPE、DPPP、DPPBz、DPPF 或 TRANSPHOS，R 是甲基、烯基、芳基或炔基配体， R'是芳基或烷基，通过取代或质子转移反应合成。发现所有这些硫醇盐配合物都以高产率进行碳硫键形成还原消除，以形成二烷基硫化物、二芳基硫化物、烷基芳基硫化物、烷基烯基硫化物和烷基炔基硫化物。形成烯基烷基硫化物和芳基烷基硫化物的还原消除是最快的。炔基烷基硫化物的消除较慢，二烷基硫化物的消除最慢。因此，作为钯结合碳杂化函数的硫化物消除的相对速率遵循趋势 sp2 > sp ≫ sp3。对于具有较大咬合角的顺式螯合膦配体，还原消除速率更快。动力学研究，以及自由基捕获的结果……
• Carbon-Heteroatom Bond-Forming Reductive Elimination. Mechanism, Importance of Trapping Reagents, and Unusual Electronic Effects during Formation of Aryl Sulfides
  作者：David Baranano、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja00115a033

  日期：1995.3