tert-butyl bis(4-(3-hydroxypropoxy)benzyl)carbamate | 1279708-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl bis(4-(3-hydroxypropoxy)benzyl)carbamate
• CAS: 1279708-49-4
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₆
• 分子量: 445.556
• InChiKey: ZAFHZJUHRPLKHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  88.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl bis(4-(3-hydroxypropoxy)benzyl)carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (((((tert-butoxycarbonyl)azanediyl)bis(methylene))bis(4,1-phenylene))bis(oxy))bis(propane-3,1-diyl) bis(2-(acetylthio)acetate)
  参考文献：
  名称：

  硫醇-点击反应合成[2]结合“魔术硫环”的轮烷

  摘要：

  温和且高效的硫醇-烯点击反应已被用于构建轮状烷，该轮状烷在紫外光的照射下高收率地掺入了二苯并24-冠-8（DB24C8）和二苄基铵衍生的线。还通过硫醇-烯点击反应合成了在大环中包含二硫键的轮烷。已经证明在大环中具有二硫键的[2]轮烷的形成是通过与随后的穿塞过程不同的机理进行的。直接从轮烷的组成成分，含有二硫键的大环和六氟磷酸二苄基铵盐中成功构建轮烷 这表明结合有二硫键的大环内的空间小于苯基单元，并提出了如下合理的反应机理：少量的引发剂在吸收紫外线后形成两个自由基。自由基是“解锁”大环中二硫键的“关键”。大环中产生的冠状醚样部分被夹在哑铃形化合物的铵离子中心周围。二硫化物键重组后生成[2]轮烷。大环中产生的冠状醚样部分被夹在哑铃形化合物的铵离子中心周围。二硫化物键重组后生成[2]轮烷。大环中产生的冠状醚样部分被夹在哑铃形化合物的铵离子中心周围。二硫化物键重组后生成[2]轮烷。

  DOI：

  10.1002/chem.201002964
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(Aminomethyl)phenoxy]propan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl bis(4-(3-hydroxypropoxy)benzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  硫醇-点击反应合成[2]结合“魔术硫环”的轮烷

  摘要：

  温和且高效的硫醇-烯点击反应已被用于构建轮状烷，该轮状烷在紫外光的照射下高收率地掺入了二苯并24-冠-8（DB24C8）和二苄基铵衍生的线。还通过硫醇-烯点击反应合成了在大环中包含二硫键的轮烷。已经证明在大环中具有二硫键的[2]轮烷的形成是通过与随后的穿塞过程不同的机理进行的。直接从轮烷的组成成分，含有二硫键的大环和六氟磷酸二苄基铵盐中成功构建轮烷 这表明结合有二硫键的大环内的空间小于苯基单元，并提出了如下合理的反应机理：少量的引发剂在吸收紫外线后形成两个自由基。自由基是“解锁”大环中二硫键的“关键”。大环中产生的冠状醚样部分被夹在哑铃形化合物的铵离子中心周围。二硫化物键重组后生成[2]轮烷。大环中产生的冠状醚样部分被夹在哑铃形化合物的铵离子中心周围。二硫化物键重组后生成[2]轮烷。大环中产生的冠状醚样部分被夹在哑铃形化合物的铵离子中心周围。二硫化物键重组后生成[2]轮烷。

  DOI：

  10.1002/chem.201002964

文献信息

• [2]Rotaxane End‐Capping Synthesis by Click Michael‐Type Addition to the Vinyl Sulfonyl Group
  作者：Arthur H. G. David、Pablo García‐Cerezo、Araceli G. Campaña、Francisco Santoyo‐González、Victor Blanco

  DOI：10.1002/chem.201900156

  日期：2019.4.26

  addition reaction to vinyl sulfone or vinyl sulfonate groups in the synthesis of rotaxanes through the threading‐and‐capping method. This methodology has proven to be efficient and versatile as it allowed the preparation of rotaxanes using template approaches based on different noncovalent interactions (i.e., donor‐acceptor π–π interactions or hydrogen bonding) in yields of generally 60–80 % and up to 91 %

  我们报道了通过穿线加帽法将点击迈克尔型加成反应应用于乙烯基砜或乙烯基磺酸酯基团在轮烷的合成中的应用。该方法已被证明是有效且通用的，因为它允许使用基于不同非共价相互作用（即供体-受体π-π相互作用或氢键）的模板方法制备轮烷，产率通常为60-80％，最高可达91％ ％受所需的温和条件（室温或0°C以及温和的碱，如Et 3 N或4‐（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP））。此外，使用乙烯基磺酸盐部分作为偶联和去偶联（CAD）化学的合适基序，意味着另一个优势，因为它允许通过封端产生的磺酸盐的亲核取代，将轮烷的化学分解成可控的组分。在温和的条件下（Cs 2 CO 3和室温）用硫醇进行萃取。