(tert-butyl)isopropyl thioketene | 54439-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: (tert-butyl)isopropyl thioketene
• 英文别名: 2-isopropyl-3,3-dimethyl-but-1-ene-1-thione
• CAS: 54439-99-5
• 化学式: C₉H₁₆S
• 分子量: 156.292
• InChiKey: CCTLUTIUFNXERW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.862±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butyl)isopropyl thioketene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 tert-butyl-isopropyl-thioketene S-oxide
  参考文献：
  名称：

  的thioketen反应小号一种新型杂环sulfines的合成：用-oxides重氮化合物

  摘要：

  Thioketen S-氧化物1与2-重氮丙烷（反应图2a），以得到1-吡唑啉-4-硫酮S-氧化物3添加重氮甲烷至1个产量稳定1：1加合物只从S-氧化物1C。这两种类型的cycloadducts（的的构成3，11）通过X射线衍射证实。辐照3会导致氮的损失，从而得到亚烷基硫杂环丁烷S-氧化物12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97738-5
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁酰氯 在 4-甲基吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium hydride 、 potassium amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氨 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (tert-butyl)isopropyl thioketene
  参考文献：
  名称：

  Schaumann, Ernst, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, p. 2755 - 2765

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis‐Acid‐Catalyzed (3+2)‐Cycloadditions of Donor‐Acceptor Cyclopropanes with Thioketenes
  作者：Grzegorz Mlostoń、Mateusz Kowalczyk、André U. Augustin、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/ejoc.202100879

  日期：2021.12.14

  A series of dialkyl 2-methylidene tetrahydrothiophene-3,3-dicarboxylates was prepared from (tert-butyl)iso-propyl thioketene via Lewis acid catalyzed (3+2)-cycloaddition with D-A cyclopropanes. In all studied cases the (Z)-diastereoisomer was found as the main product.

  以(叔丁基)异丙基硫烯酮为原料，通过路易斯酸催化与DA环丙烷的(3+2)环加成反应制备了一系列2-亚甲基四氢噻吩-3,3-二羧酸二烷基酯。在所有研究案例中，( Z )-非对映异构体被发现是主要产物。
• Schaumann, Ernst; Moeller, Marianne; Adiwidjaja, Gunadi, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 689 - 700
  作者：Schaumann, Ernst、Moeller, Marianne、Adiwidjaja, Gunadi

  DOI：——

  日期：——
• Schaumann, Ernst; Grabley, Susanne; Grabley, Fritz-Feo, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 2, p. 277 - 289
  作者：Schaumann, Ernst、Grabley, Susanne、Grabley, Fritz-Feo、Kausch, Erwin、Adiwidjaja, Gunadi

  DOI：——

  日期：——
• First Examples of Reactions of AzoleN-Oxides with Thioketones: A Novel Type of Sulfur-Transfer Reaction
  作者：Grzegorz Mlostoń、Tomasz Gendek、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19980909)81:9<1585::aid-hlca1585>3.0.co;2-n

  日期：1998.9.9

  The reactions of 1,4,5-trisubstituted imidazole 3-oxides 1a-k with cyclobutanethiones 5a,b in CHCl3 at room temperature give imidazole-2(3H)-thiones 9a-k in high yield. The second product formed in this reaction is 2,2,4,4-tetramethylcyclobutane-1,3-dione (6a; Scheme 2). Similar reactions occur with 1 and adamantanethione (5c) as thiocarbonyl compound, as well as with 1,2,4-triazole-4-oxide derivative 10 and 5a (Scheme 3). A reaction mechanism by a two-step formation of the formal cycloadduct of type 7 via zwitterion 16 is proposed in Scheme 5. Spontaneous decomposition of 7 yields the products of this novel sulfur-transfer reaction. The starting imidazole 3-oxides are conveniently prepared by heating a mixture of 1,3,5-trisubstituted hexahydro-1,3,5-triazines 3 and alpha-(hydroxyimino) ketones 2 in EtOH (cf: Scheme 1). As demonstrated in the case of 9d, a 'one-pot' procedure allows the preparation of 9 without isolation of the imidazole 3-oxides 1. The reaction of Ic with thioketene 12 leads to a mixture of four products (Scheme 4). The minor products, 9c and the ketene 15, result from an analogous sulfur-transfer reaction (Path a in Scheme 5), whereas the parent imidazole 14 and thiiranone 13 are the products of an oxygen-transfer reaction (Path b in Scheme 5).
• Schaumann,E.; Walter,W., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 3562 - 3573
  作者：Schaumann,E.、Walter,W.

  DOI：——

  日期：——