(R)-2-Fluorooctanoic acid | 146848-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-Fluorooctanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-fluorooctanoic acid
• CAS: 146848-94-4
• 化学式: C₈H₁₅FO₂
• 分子量: 162.204
• InChiKey: SASJUHYALINSSV-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 、 (R)-2-Fluorooctanoic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective protonation of α-hetero carboxylic acid-derived ketene disilyl acetals under chiral ionic Brønsted acid catalysis

  摘要：

  P-Spiro手性二氨基二氧磷离子通过识别酮二硅基乙酸酯的两个取代基之间的电子差异，在质子转移事件中区分α-卤代和烷氧基羧酸衍生的酮二硅基乙酸酯的对映面。

  DOI：

  10.1039/c4cc06081d
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二叔丁基吡啶 、 2,6-二甲基苯酚 、 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₄₄H₃₀N₂O₂P⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以90%的产率得到(R)-2-Fluorooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective protonation of α-hetero carboxylic acid-derived ketene disilyl acetals under chiral ionic Brønsted acid catalysis

  摘要：

  P-Spiro手性二氨基二氧磷离子通过识别酮二硅基乙酸酯的两个取代基之间的电子差异，在质子转移事件中区分α-卤代和烷氧基羧酸衍生的酮二硅基乙酸酯的对映面。

  DOI：

  10.1039/c4cc06081d

文献信息

• Enantioselective Synthesis of β,γ-Unsaturated α-Fluoroesters Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Yu-Ming Zhao、Man Sing Cheung、Zhenyang Lin、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201204521

  日期：2012.10.8

  NHC meets F: NHC‐bound enolates undergo a catalytic asymmetric fluorination reaction to β,γ‐unsaturated α‐fluoroesters, which are obtained with good efficiency and stereoselectivity (see scheme, NFSI=N‐fluorobenzenesulfonimide). The strategy overcomes possible challenges, such as fluorination in the γ position and difluorination. Experimental evidence combined with DFT calculations provides insight

  NHC符合F：NHC结合的烯酸酯会与β，γ-不饱和α-氟代酯发生催化不对称氟化反应，从而获得良好的效率和立体选择性（参见方案，NFSI = N-氟代苯磺酰亚胺）。该策略克服了可能的挑战，例如γ位置的氟化和二氟化。实验证据与DFT计算相结合，可以深入了解反应机理。
• Asymmetric hydrogenation of 2-fluoro-2-alkenoic acids catalyzed by Ru-binap complexes: A convenient access to optically active 2-fluoroalkanoic acids
  作者：Masahiko Saburi、Liming Shao、Tsuyoshi Sakurai、Yasuzo Uchida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74767-8

  日期：1992.12

  Asymmetric hydrogenation of (Z)-2-fluoro-2-alkenoic acid, (Z)-1a and (Z)-1b, was carried out, employing Ru2Cl4(binap)2(NEt3) as a catalyst to afford 2-fluoroalkanoic acids, 2a and 2b, having high enantiomeric purities (up to 90% e.e.) When the (R)-binap catalyst was used, not only (Z)-1a but (E)-1a was hydrogenated smoothly to give (R)-2a with comparable asymmetric induction.

  的不对称氢化（ż）-2-氟-2-烯酸，（Ž） - 1A和（Ž） - 1B，进行，采用的Ru 2氯4（BINAP）2（净3）作为催化剂，得到2- fluoroalkanoic羧酸，图2a和2b中，具有高对映体纯度（高达90％ee）的当（ř使用）-BINAP催化剂，不仅（ż） - 1A但（ë） - 1A顺利氢化，得到（R）-2a具有相当的不对称感应。
• PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：THE SECRETARY OF STATE FOR DEFENCE

  公开号：EP0817773A2

  公开（公告）日：1998-01-14
• COMPOSITIONS AND RELATED METHODS FOR AGRICULTURE
  申请人：Flagship Pioneering Innovations V, Inc.

  公开号：US20210289794A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The invention comprises methods for decreasing colonization by a bacterium of a gut of a stink bug, the method comprising providing a composition comprising vanillin or an analog thereof; and delivering said composition to an egg from which the stink bug will hatch, whereby colonization by the bacterium within the gut of the stink bug hatched from the egg treated with the composition is decreased relative to a stink bug hatched from an untreated egg. In some embodiments, the decrease in colonization by the bacterium decreases the fitness of the stink bug, e.g., decreases reproductive ability, survival, rate of development, number of eggs, number of hatched eggs, adult emergence rate, body length, body width, body mass, or cuticle thickness. In some embodiments of the methods herein, the bacterial colonization-disrupting agent is an inhibitor of bacterial metabolism. In some embodiments, the bacterial colonization-disrupting agent is a polyhydroxyalkanoate (PHA) synthesis inhibitor.
• US5356563A
  申请人：——

  公开号：US5356563A

  公开（公告）日：1994-10-18