tert-butyl (3aS,4S,6S,6aR)-4-(2,3-dihydroxypropyl)-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate | 1390639-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (3aS,4S,6S,6aR)-4-(2,3-dihydroxypropyl)-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 1390639-98-1
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₆
• 分子量: 331.409
• InChiKey: HVQQAGOIAQBJCT-ZZIFITQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3aS,4S,6S,6aR)-4-(2,3-dihydroxypropyl)-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (3aS,4S,6S,6aR)-2,2,6-trimethyl-4-(2-oxoethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iminosugar–ferrocene conjugates as potential anticancer agents

  摘要：

  我们制备了一系列新的亚氨基糖二茂铁杂化物，在低微摩尔浓度下对岩藻糖苷酶（牛肾）有强效抑制作用，并能使 MDA-MB-231 乳腺癌细胞的增殖失活。该合成路线揭示了 2-乙酰基吡咯烷前所未有的异构化过程。

  DOI：

  10.1039/c2ob25727k
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-N-benzyl-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-amine 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 alpha AD-mix 、 甲酸铵 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 tert-butyl (3aS,4S,6S,6aR)-4-(2,3-dihydroxypropyl)-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iminosugar–ferrocene conjugates as potential anticancer agents

  摘要：

  我们制备了一系列新的亚氨基糖二茂铁杂化物，在低微摩尔浓度下对岩藻糖苷酶（牛肾）有强效抑制作用，并能使 MDA-MB-231 乳腺癌细胞的增殖失活。该合成路线揭示了 2-乙酰基吡咯烷前所未有的异构化过程。

  DOI：

  10.1039/c2ob25727k