ent-3α-Acetoxy-2β-hydroxy-16-oxo-17,20-dinor-9α,15α-cyclogibberella-1(10),11-diene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester) 19,2-lactone | 127472-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: ent-3α-Acetoxy-2β-hydroxy-16-oxo-17,20-dinor-9α,15α-cyclogibberella-1(10),11-diene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester) 19,2-lactone
• CAS: 127472-80-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O₇
• 分子量: 384.386
• InChiKey: WQEDDTYEENZTKQ-VIKGOAMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-3α-Acetoxy-2β-hydroxy-16-oxo-17,20-dinor-9α,15α-cyclogibberella-1(10),11-diene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester) 19,2-lactone 在 Rh/Al₂O₃ bromodiphenylborane 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 83.35h， 生成 methyl (1S,2S,5R,8S,9S,10R,11R,14R)-14-hydroxy-11-methyl-6,16-dioxo-15-oxahexacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,7.02,8]heptadec-12-ene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New synthetic pathways from gibberellins to antheridiogens isolated from the fern genus Anemia

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a020
• 作为产物：
  描述：

  ent-3α-Acetoxy-1α,11α-dibromo-2β-hydroxy-16-oxo-17,20-dinorgibberell-9-ene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester) 19,2-lactone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到ent-3α-Acetoxy-2β-hydroxy-16-oxo-17,20-dinor-9α,15α-cyclogibberella-1(10),11-diene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester) 19,2-lactone
  参考文献：
  名称：

  New synthetic pathways from gibberellins to antheridiogens isolated from the fern genus Anemia

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a020