2-Ethoxycarbonyl-3-hydroxy-4,5-dimethylpyrrol | 15431-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-Ethoxycarbonyl-3-hydroxy-4,5-dimethylpyrrol
• 英文别名: 4-Hydroxy-2,3-dimethyl-pyrrol-5-carbonsaeure-ethylester；3-hydroxy-4,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3-hydroxy-4,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 15431-51-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• mdl: MFCD14280404
• 分子量: 183.207
• InChiKey: TZZSFMKDEHNICU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethoxycarbonyl-3-hydroxy-4,5-dimethylpyrrol 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-羟基-4-[(1Z,3Z,5Z,7Z)-8-苯基辛-1,3,5,7-四烯基]-5H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  光诱导的3-羟基吡咯脱氢二聚

  摘要：

  在CH 3 CN中辐射3-羟基-1 H-吡咯-2-羧酸酯1（λ> 280 nm）得到[2.2'-bi（3-oxo-2,3-dihydro-1 H-吡咯）]- 2-，2′-二羧酸酯2以合理的到良好的产率。相应的N-甲基吡咯3仅在相似条件下经历缓慢的光分解。合成了几种2-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1 H-吡咯-2-羧酸酯4和5，以将其光谱数据与脱氢二聚体2的光谱数据进行比较。对二乙基[2,2'-bi（4,5-二甲基-3-氧代-2,3-二氢-1 H]进行了X射线结构分析-吡咯）]-2，2′-二羧酸酯（2b）。最初提出的化合物2a - e的[3,3'-bi（3 H-吡咯）]结构证明是错误的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670734
• 作为产物：
  描述：

  钠 、 3-(Ethoxycarbonylmethylamino)-2-methylcrotonic acid ethyl ester 以 乙醇 为溶剂， 以give 165 g of 3-hydroxy-4,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester的产率得到2-Ethoxycarbonyl-3-hydroxy-4,5-dimethylpyrrol
  参考文献：
  名称：

  Piperidine derivatives of 4,5-dialkyl-3-hydroxy-pyrrole-2-carboxylic

  摘要：

  4,5-二烷基-3-羟基吡咯-2-羧酸酯的替代哌啶基烷基醚及其与酸形成的生理上可耐受的加合盐，其制备过程以及含有这些化合物并可用于治疗心律失常的制药配方。

  公开号：

  US04315939A1

文献信息

• The chemistry of pyrrolic compounds. IV. β-Hydroxy- and β-Methoxypyrroles
  作者：R Chong、PS Clezy

  DOI：10.1071/ch9670935

  日期：——

  Some aspects of the chemistry of β-hydroxypyrroles and their methyl ethers are described, with particular reference to the development of pyrrolic intermediates suitable for the synthesis of porphyrins carrying this type of substituent. Tautomerism in the β-hydroxypyrroles is discussed.

  介绍了 描述了 β-羟基吡咯及其甲基醚化学的一些方面，特别是 特别提到了吡咯中间体的开发，这种中间体适合于合成带有这种取代基的卟啉。 的吡咯中间体的开发。在 讨论了 β-羟基吡咯中的同分异构现象。
• Photochemistry of 2-Allyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxyalates
  作者：Michael Beyer、Ramin Ghaffari-Tabrizi、Michael Jung、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19840670618

  日期：1984.9.26

  On acetone-sensitized irradiation the title compounds 3a–c are converted to 2-allyl-3-hydroxy-1H-pyrrole-2-carboxylates 4 in reasonable yields.

  在丙酮敏化辐射下，标题化合物3a–c以合理的产率转化为2-烯丙基-3-羟基-1 H-吡咯-2-羧酸酯4。
• Light-induced dehydrodimerization of pyrroles. Preliminary communication
  作者：Ramin Ghaffari-Tabrizi、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19830660631

  日期：1983.9.21

  Irradiation (λ>280 nm) of 3-hydroxypyrroles 1 in acetonitrile leads to the formation of 3,3′-bi-3H-pyrroles 2 in reasonable to good yields.

  在乙腈中辐照（λ> 280 nm）3-羟基吡咯1导致以合理至良好的产率形成3,3'-bi-3 H-吡咯2。
• BEYER, M.;GHAFFARI-TABRIZI, R.;JUNG, M.;MARGARETHA, P., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 6, 1535-1539
  作者：BEYER, M.、GHAFFARI-TABRIZI, R.、JUNG, M.、MARGARETHA, P.

  DOI：——

  日期：——
• GHAFFARI-TABRIZI, R.;MARGARETHA, P.;SCHMALLE, H. W., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 7, 1957-1962
  作者：GHAFFARI-TABRIZI, R.、MARGARETHA, P.、SCHMALLE, H. W.

  DOI：——

  日期：——