9-chloro-7-dichloroacetyl-8-hydroxy-10,10-dimethyl-10H-pyrido[1,2-a]indol-6-one | 277326-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-7-dichloroacetyl-8-hydroxy-10,10-dimethyl-10H-pyrido[1,2-a]indol-6-one
• 英文别名: 9-Chloro-7-(2,2-dichloroacetyl)-8-hydroxy-10,10-dimethyl-6,10-dihydropyrido[1,2-a]indol-6-one；9-chloro-7-(2,2-dichloroacetyl)-8-hydroxy-10,10-dimethylpyrido[1,2-a]indol-6-one
• CAS: 277326-12-2
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₃NO₃
• 分子量: 372.635
• InChiKey: UMVSXBQMRVVYGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-7-dichloroacetyl-8-hydroxy-10,10-dimethyl-10H-pyrido[1,2-a]indol-6-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到7-acetyl-9-chloro-8-hydroxy-10,10-dimethyl-10H-pyrido[1,2-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  11 H-苯并[ b ]吡喃并[3,2- f ]吲哚并吡咯并[3,2,1- ij ]吡喃并[3,2- c ]喹啉的合成和反应†

  摘要：

  2-甲基-3 H-吲哚1与两个当量的丙二酸乙酯2环合形成4-羟基-11 H-苯并[ b ]吡喃并[3,2- f ]吲哚并嗪-2,5-二酮3，而2- mefhyl-2,3-dihydro-1 H-吲哚9在相似条件下给出区域异构体8-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydro-pyrrolo [3,2,1- ij ] pyrano [3,2- c ]喹啉7,10-二酮10。3和9的吡喃环可通过碱解反应裂解，得到7-乙酰基-8-羟基-10 H-吡啶并[1,2- a ]吲哚-6-酮4或5-乙酰基-6-羟基-2-甲基-1，2-二氢-4 H-吡咯并-[3,2,1- ij ]喹啉-4-酮11。在随后的开环下，用硫酰氯氯化3和9，得到7-二氯乙酰基-8-羟基-10 H-吡啶并[1,2 - a ]吲哚-6-酮5或5-二氯乙酰基-6-羟基-2-甲基- 1,2-二氢-4 H-吡咯并[3,2,1- ij

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400215
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-11,11-dimethyl-11H-benzo[b]pyrano[3,2-f]indolizin-2,5-dione 在 磺酰氯 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.33h， 以89%的产率得到9-chloro-7-dichloroacetyl-8-hydroxy-10,10-dimethyl-10H-pyrido[1,2-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  11 H-苯并[ b ]吡喃并[3,2- f ]吲哚并吡咯并[3,2,1- ij ]吡喃并[3,2- c ]喹啉的合成和反应†

  摘要：

  2-甲基-3 H-吲哚1与两个当量的丙二酸乙酯2环合形成4-羟基-11 H-苯并[ b ]吡喃并[3,2- f ]吲哚并嗪-2,5-二酮3，而2- mefhyl-2,3-dihydro-1 H-吲哚9在相似条件下给出区域异构体8-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydro-pyrrolo [3,2,1- ij ] pyrano [3,2- c ]喹啉7,10-二酮10。3和9的吡喃环可通过碱解反应裂解，得到7-乙酰基-8-羟基-10 H-吡啶并[1,2- a ]吲哚-6-酮4或5-乙酰基-6-羟基-2-甲基-1，2-二氢-4 H-吡咯并-[3,2,1- ij ]喹啉-4-酮11。在随后的开环下，用硫酰氯氯化3和9，得到7-二氯乙酰基-8-羟基-10 H-吡啶并[1,2 - a ]吲哚-6-酮5或5-二氯乙酰基-6-羟基-2-甲基- 1,2-二氢-4 H-吡咯并[3,2,1- ij

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400215

文献信息

• Synthesis and reactions of 11<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]pyrano[3,2-<i>f</i>]indolizines an pyrrolo[3,2,1-<i>ij</i>]pyrano[3,2-<i>c</i>]quinolines
  作者：Thomas Kappe、Peter Roschger、Birgit Schuiki、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570400215

  日期：2003.3

  2-Methyl-3H-indoles 1 cyclize with two equivalents of ethyl malonate 2 to form 4-hydroxy-11H-benzo[b]pyrano[3,2-f]indolizin-2,5-diones 3, whereas 2-mefhyl-2,3-dihydro-1H-indoles 9 give under similar conditions regioisomer 8-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydro-pyrrolo[3,2,1-ij]pyrano[3,2-c]quinolin-7,10-diones 10. The pyrone rings of 3 and 9 can be cleaved either by alkaline hydrolysis to give 7-acetyl-8-

  2-甲基-3 H-吲哚1与两个当量的丙二酸乙酯2环合形成4-羟基-11 H-苯并[ b ]吡喃并[3,2- f ]吲哚并嗪-2,5-二酮3，而2- mefhyl-2,3-dihydro-1 H-吲哚9在相似条件下给出区域异构体8-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydro-pyrrolo [3,2,1- ij ] pyrano [3,2- c ]喹啉7,10-二酮10。3和9的吡喃环可通过碱解反应裂解，得到7-乙酰基-8-羟基-10 H-吡啶并[1,2- a ]吲哚-6-酮4或5-乙酰基-6-羟基-2-甲基-1，2-二氢-4 H-吡咯并-[3,2,1- ij ]喹啉-4-酮11。在随后的开环下，用硫酰氯氯化3和9，得到7-二氯乙酰基-8-羟基-10 H-吡啶并[1,2 - a ]吲哚-6-酮5或5-二氯乙酰基-6-羟基-2-甲基- 1,2-二氢-4 H-吡咯并[3,2,1- ij