MeO(CH2)6OPMB | 1351935-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: MeO(CH2)6OPMB
• CAS: 1351935-47-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: KPPKNNZOPQCCSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MeO(CH2)6OPMB 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 6-甲氧基己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）/亚硝酸叔丁酯催化大气压下苄基醚的好氧氧化脱保护

  摘要：

  已经开发了一种用于苄基型醚的氧化脱保护的简便而有效的方案。在O 2的大气压下，用催化量的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）和亚硝酸叔丁酯（TBN）进行反应。在最佳反应条件下，各种对-甲氧基苄基（PMB），对-苯基苄基（PPB）和苄基（Bn）醚可以优异的转化率和选择性脱保护为相应的醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.045

文献信息

• Chemoselective Oxidation of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers by an Electronically Tuned Nitroxyl Radical Catalyst
  作者：Shohei Hamada、Koichi Sugimoto、Elghareeb E. Elboray、Takeo Kawabata、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01839

  日期：2020.7.17

  The oxidation of p-methoxy benzyl (PMB) ethers was achieved using nitroxyl radical catalyst 1, which contains electron-withdrawing ester groups adjacent to the nitroxyl group. The oxidative deprotection of the PMB moieties on the hydroxy groups was observed upon treatment of 1 with 1 equiv of the co-oxidant phenyl iodonium bis(trifluoroacetate) (PIFA). The corresponding carbonyl compounds were obtained

  对硝基甲氧基苄基（PMB）醚的氧化是使用硝酰自由基催化剂1实现的，该催化剂含有与硝酰氧基相邻的吸电子酯基。在用1当量的共氧化剂苯基碘代双（三氟乙酸酯）（PIFA）处理1时，观察到PMB部分在羟基上的氧化脱保护。通过用1和过量的PIFA处理PMB保护的醇获得相应的羰基化合物。
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone-catalyzed aerobic oxidation reactions via multistep electron transfers with iron(<scp>ii</scp>) phthalocyanine as an electron-transfer mediator
  作者：Yiming Hong、Tiantian Fang、Meichao Li、Zhenlu Shen、Xinquan Hu、Weimin Mo、Baoxiang Hu、Nan Sun、Liqun Jin

  DOI：10.1039/c6ra08921f

  日期：——

  A new biomimetic catalytic oxidation system which employs 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) as the catalyst, molecular oxygen as the terminal oxidant and iron(II) phthalocyanine (FeIIPc) as the electron-transfer mediator has been developed. This system can be applied for oxidative deprotection of PMB ethers, alcohol oxidation, aromatization and α,β-unsaturated aldehyde formation. After

  一种新型的仿生催化氧化系统，采用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）作为催化剂，分子氧作为末端氧化剂，铁（II）酞菁（Fe II Pc）电子转移介体已经开发出来。该系统可用于PMB醚的氧化脱保护，醇氧化，芳构化和α，β-不饱和醛的形成。将Fe II Pc固定在多壁碳纳米管上后，可以重复使用而不会损失活性。
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)/tert-Butyl Nitrite/Oxygen: A Versatile Catalytic Oxidation System
  作者：Zhenlu Shen、Jialiang Dai、Jie Xiong、Xijun He、Weimin Mo、Baoxiang Hu、Nan Sun、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.201100429

  日期：2011.11

  A new catalytic oxidation system using catalytic amounts of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and tert-butyl nitrite with molecular oxygen serving as the environmentally benign, terminal oxidant has been developed. This aerobic catalytic system was established for the selective oxidation of non-sterically hindered benzylic alcohols and electron-rich benzyl methyl ethers, and successfully

  已经开发出一种新的催化氧化系统，该系统使用催化量的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）和亚硝酸叔丁酯，并将分子氧用作对环境有益的末端氧化剂。建立了该有氧催化体系，用于非空间位阻的苄醇和富电子的苄基甲基醚的选择性氧化，并成功地扩展到了PMB醚以高选择性氧化还原为醇的应用中。
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  作者：

  DOI：——

  日期：——