4,5-二氯-2-(氯甲基)哒嗪-3-酮 | 51356-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,5-二氯-2-(氯甲基)哒嗪-3-酮
• 英文名称: 4,5-dichloro-2-chloromethyl-pyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 4,5-dichloro-2-chloromethylpyridazine-3(2H)-one；2-chloromethyl-4,5-dichloropyridazin-3(2H)-one；4,5-dichloro-2-chloromethylpyridazin-3(2H)-one；1-chloromethyl-4,5-dichloropyridazin-6-one；4,5-dichloro-2-chloromethyl-2H-pyridazin-3-one；4,5-Dichlor-1-chlormethyl-pyridazon-6；4,5-dichloro-2-(chloromethyl)pyridazin-3-one
• CAS: 51356-03-7
• 化学式: C₅H₃Cl₃N₂O
• mdl: MFCD00224791
• 分子量: 213.451
• InChiKey: VBEUIQSKUWJLSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  239.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氯-2-(氯甲基)哒嗪-3-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-acetyloxymethyl-5-chloro-4-phenoxypyridazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Retro-Ene反应。六。使用1-乙酰氧基甲基-4,5-二卤代哒嗪-6-酮作为1-O，3-N，5-O烯加合物的功能化4,5-二卤代哒嗪-6-酮

  摘要：

  通过与某些亲核试剂的逆向烯反应，将1-乙酰氧基甲基-4,5-二卤代哒嗪-6-官能化，仅在区域上选择性地仅产生5-卤代-4-取代的哒嗪-6-。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360213
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-2-羟基甲基-2,3-二氢哒嗪-3-酮 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71.2 g的产率得到4,5-二氯-2-(氯甲基)哒嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  反式-2-（2-芳基-或杂芳基乙烯基）-4,5-二氯哒嗪-3（2 H）-ones的合成及光化学性质

  摘要：

  反式-2-（2-芳基-或heteroarylvinyl）-4,5-二氯哒嗪-3（2 H ^） -酮3从4,5-二氯哒嗪-3（2合成ħ） -酮通过2步骤。3在THF，二氯甲烷，乙腈和甲醇中的光化学行为取决于芳基或杂环的种类以及溶剂的极性

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450126

文献信息

• Reaction of 4,5-dichloro-2-chloromethylpyridazin-3(2<i>H</i>)-one with phenols
  作者：Seung-Beom Kang、Song-Eun Park、Hyung-Geun Lee、Bo Ram Kim、Kwang-Ju Jung、Ju-Eun Won、Min-Jung Kim、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.83

  日期：2009.5

  reaction of 2-chloromethyl-4,5-dichloropyridazin-3(2H)-one () with some phenols in the presence of a base in organic solvents. Seven diphenoxy derivatives were synthesized selectively from and phenols under two optimized conditions. The product distributions of these reactions are dependent on the base, the solvent, and/or the substitutes of phenols. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  研究了2-氯甲基-4,5-二氯哒嗪-3（2 H）-one（）和一些酚在有机溶剂中在碱的存在下。七种苯氧基衍生物 由下列物质选择性合成 和酚 在两个优化条件下。这些反应的产物分布取决于碱，溶剂和/或酚的替代物。J.杂环化​​学，（2009）。
• Substituent-dependence of photophysical properties of<i>trans</i>-2-styrylpyridazin-3(2<i>H</i>)-ones
  作者：Bo Ram Kim、Su-Dong Cho、Hyung-Geun Lee、Heung-Seop Yim、Min-Jung Kim、Jaeyoung Hwang、Song-Eun Park、Jeum-Jong Kim、Kwang-Ju Jung、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.137

  日期：2009.7

  trans-2-(p-substituted-styryl)pyridazin-3(2H)-ones and , the magnitude of the solvatochromic shifts and the shape of the fluorescence spectra depend on the number and/or the position of substituents in benzene ring. The emission maximum of trans-2-styrylpyridazin-3(2H)-ones involving the electron-donating group is larger than one of trans-2-styrylpyridazin-3(2H)-ones involving the electron-withdrawing group

  反式-2-苯乙烯基哒嗪-3（2 H）-ones的光物理行为 在很大程度上取决于THF中苯环上取代基的数量和位置， 二氯甲烷，乙腈和甲醇。的吸收光谱在对位含有给电子取代基的电子显示出红移，而含有吸电子取代基的化合物显示出蓝移。对于反式-2-（p-取代的苯乙烯基）哒嗪-3（2 H）- 和 溶剂变色位移的大小和荧光光谱的形状取决于苯环中取代基的数目和/或位置。发射最大值的反式-2- styrylpyridazin-3（2 ħ） -酮涉及供电子基团是比1大的反式-2- styrylpyridazin-3（2 ħ） -酮涉及吸电子基团在苯基戒指。发射最大值的大小大致与苯环取代基的相对吸电子能力平行。J.杂环化​​学，（2009）。
• Synthesis of alkyl or aryl pyridazinyl ethers
  作者：Hyun-A Chung、Jeum-Jong Kim、Ho-Kyun Kim、Deok-Heon Kweon、Sang-Gyeong Lee、Yong-Jin Yoon、Su-Dong Cho

  DOI：10.1002/jhet.5570420425

  日期：2005.5

  This paper presents the synthesis of some alkyl or aryl pyridazinyl ethers from 2-alkyl-4-halo-5-hydroxy-and 2-alkyl-4,5-dichloropyridazin-3(2H)-ones or 3,6-dichloropyridazine. Reaction of 2-alkyl-4-halo-5-hydroxypyridazin-3(2H)-ones 1 with 1,2-dibromoethane or 1,3-dibromopropane gave the corresponding monopyridazin-5-yl ethers 2 and α,ω-[di(pyridazin-5-oxy)]alkanes 3. Treatment of 4 with 4-substituted-phenol

  本文提出了由2-烷基-4-卤代-5-羟基-和2-烷基-4,5-二氯哒嗪-3（2 H）-或3,6-二氯哒嗪合成一些烷基或芳基哒嗪基醚的方法。2-烷基-4-卤代-5-羟基哒嗪-3（2 H）-ones 1与1,2-二溴乙烷或1,3-二溴丙烷的反应给出了相应的单哒嗪-5-基醚2和α，ω-[二（哒嗪-5-氧基）]烷烃3。用4-取代的苯酚处理4，得到5-（4-取代的苯氧基）-2-（4-取代的苯氧基甲基）衍生物5。2-烷基-4,5-二氯衍生物7与1的反应生成相应的二（哒嗪-5-基）醚8丰产。使化合物10与邻苯二酚反应，得到单哒嗪-3-基醚11和/或二（哒嗪-3-基）醚12。我们还描述了2-烷基-4-氯-5-（4-取代-苯氧基）哒嗪-3（2 H）-one与亲核试剂反应的结果。
• A facile synthesis of 1-alkyl-5-arylalkoxy-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinolines
  作者：Heong-Seup Yim、Ho-Kyun Kim、Jeum-Jong Kim、Deok-Heon Kweon、Yong-Jin Yoon、Sang-Gyeong Lee、Jung-Ho Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570440426

  日期：2007.7

  1-Alkyl-5-arylalkoxy-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinolines were synthesized by the alkylation of 1-alkyl-5-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinolines with arylalkyl halide in the presence of potassium carbonate. 1-Alkyl-5-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinolines as key precursor prepared from o-vaniline via 6 steps.

  在碳酸钾存在下，通过将1-烷基-5-羟基-6-甲氧基-3,4-二氢异喹啉与芳基卤代烷烷基化，合成了1-烷基-5-芳基烷氧基-6-甲氧基-3,4-二氢异喹啉。1-邻烷基-5-羟基-6-甲氧基-3,4-二氢异喹啉为关键前体，是由邻vaniline经6个步骤制备的。
• Reaction of 1-chloromethyl-4,5-dichloropyridazin-6-one
  作者：Hyun-A Chung、Young-Jin Kang、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.5570350603

  日期：1998.11

  Reaction of 1-chloromethyl-4,5-dichloropyridazin-6-one with some nucleophiles such as sodium methoxide, sodium azide, 2-mercaptopyrimidine and phenol gave 2, 3, 4, 7, 8 and 10. 5-Chloro-4-phenoxypyridazin-6-one (10) was also synthesized from 8 through 9.

  1-氯甲基-4,5-二氯哒嗪-6-与一些亲核试剂如甲醇钠，叠氮化钠，2-巯基嘧啶和苯酚的反应得到2、3、4、7、8和10。还从8到9合成了5-Chloro-4-phenoxypyridazin-6-one（10）。