(S,E)-methyl 3-methyl-2-(4-(trimethylsilyl)but-2 enamido)butanoate | 1338067-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-methyl 3-methyl-2-(4-(trimethylsilyl)but-2 enamido)butanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-methyl-2-[[(E)-4-trimethylsilylbut-2-enoyl]amino]butanoate
• CAS: 1338067-82-5
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃Si
• 分子量: 271.432
• InChiKey: DGHJMTBOCHAHCJ-GUOLPTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-methyl 3-methyl-2-(4-(trimethylsilyl)but-2 enamido)butanoate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-methyl 2-(2-hydroxybut-3-enamido)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  α-羟基β,γ-不饱和酰胺交叉复分解反应快速灵活全合成Symbioramide及其异构体的研究

  摘要：

  广泛研究了新型 α-羟基 β,γ-不饱和酰胺在交叉复分解反应中的反应性，并用于从 l-丝氨酸甲酯进行共生生物及其异构体的短程全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588579
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 、 (S,E)-methyl 3-methyl-2-(4-(trimethylsilyl)but-2 enamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Synthesis and Reactivity of New Chiral 1-[(Trialkylsilyl)-methyl]propenamides

  摘要：

  介绍了一种非常简单的反应序列，如使用两种催化剂的交叉易位反应和烯丙基化反应，以得到手性羟基酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260960

文献信息

• Sequential Deconjugative Electrophilic Fluorination/Cross-Metathesis: Toward the Synthesis of Fluoro Analogues of Biologically Active Compounds
  作者：Samir Bouzbouz、Matthieu Bédier

  DOI：10.1055/s-0035-1560318

  日期：——

  deconjugative electrophilic fluorodesilylation reaction was accomplished. γ-Silyl butenamides were treated with Selectfluor to provide α-fluoro-β,γ-unsaturated amides. Other sources of electrophilic fluorine were not efficient or gave protodesilylated side products. The electrophilic fluorodesilylation reaction was followed by a ruthenium-catalyzed cross-metathesis of the resulting functionalized allylic

  首次完成了去共轭亲电氟脱甲硅烷化反应。γ-甲硅烷基丁烯酰胺用 Selectfluor 处理以提供 α-氟-β,γ-不饱和酰胺。其他亲电氟源效率不高或产生原脱甲硅烷化副产物。亲电氟脱甲硅烷化反应之后是所得官能化烯丙基氟化物的钌催化交叉复分解。氟脱甲硅烷基化/交叉复分解序列是合成共生生物氟代类似物的理想选择。