1-methyl-5-(methylthio)-1H-indole | 135704-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-5-(methylthio)-1H-indole
• 英文别名: 1-Methyl-5-methylsulfanylindole
• CAS: 135704-57-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NS
• 分子量: 177.27
• InChiKey: IMERNBAPODQKCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-(methylthio)-1H-indole 在 正丁基锂 、 sodium acetate 作用下， 生成 3-Acetyl-1,2-dimethyl-5-methylthioindole
  参考文献：
  名称：

  Yokoyama, Yasushi; Tanaka, Tatsuo; Yamane, Takeshi, Chemistry Letters, 1991, # 7, p. 1125 - 1128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-methyl-5-(methylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Yokoyama, Yasushi; Tanaka, Tatsuo; Yamane, Takeshi, Chemistry Letters, 1991, # 7, p. 1125 - 1128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct C-2 Carboxylation of 3-Substituted Indoles Using a Combined Brønsted Base Consisting of LiO-<i>t</i> Bu/CsF/18-crown-6
  作者：Masanori Shigeno、Itsuki Tohara、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/ejoc.202000272

  日期：2020.4.7

  A combination of LiO‐tBu, CsF, and 18‐crown‐6 can be used to carboxylate indole derivatives at the C‐2 position under an ambient CO2 atmosphere. Substrates bearing an electrophilic substituent (i.e. CN, formyl, benzoyl, phenylsulfonyl, phenylsulfinyl, and chloride) at the C‐3 position are smoothly converted into their corresponding carboxylated products with high functional group compatibility.

  LiO-的组合吨卜，CsF和18-冠-6可用于羧酸盐的环境CO下在C-2位的吲哚衍生物2的气氛。在C-3位置带有亲电取代基（例如CN，甲酰基，苯甲酰基，苯磺酰基，苯亚磺酰基和氯化物）的底物可以平滑地转化为具有高官能团相容性的相应羧化产物。
• Anti-Markovnikov Hydroheteroarylation of Unactivated Alkenes with Indoles, Pyrroles, Benzofurans, and Furans Catalyzed by a Nickel–<i>N</i>-Heterocyclic Carbene System
  作者：York Schramm、Makoto Takeuchi、Kazuhiko Semba、Yoshiaki Nakao、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.5b08039

  日期：2015.9.30

  benzofurans, and furans, to unactivated terminal and internal alkenes. The reaction is catalyzed by a combination of Ni(COD)2 and a sterically hindered, electron-rich N-heterocyclic carbene ligand or its analogous Ni(NHC)(arene) complex. The reaction is highly selective for anti-Markovnikov addition to α-olefins, as well as for the formation of linear alkylheteroarenes from internal alkenes. The reaction occurs

  我们报告了在杂芳烃（包括吡咯、吲哚、苯并呋喃和呋喃）的 C2 位置催化加成 CH 键到未活化的末端和内部烯烃。该反应由 Ni(COD)2 和位阻、富电子 N-杂环卡宾配体或其类似的 Ni(NHC)(芳烃) 配合物的组合催化。该反应对α-烯烃的反马尔科夫尼科夫加成以及从内烯烃形成线性烷基杂芳烃具有高度选择性。该反应发生在含有酮、酯、酰胺、硼酸酯、甲硅烷基醚、磺酰胺、缩醛和游离胺的底物上。
• Cobalt-Catalyzed Enantioselective C–H Arylation of Indoles
  作者：Nicolas Jacob、Yassir Zaid、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann、Joanna Wencel-Delord

  DOI：10.1021/jacs.1c09889

  日期：2022.1.19

  3d-metal-catalyzed atroposelective direct arylation is reported, furnishing rare atropoisomeric C2-arylated indoles. Kinetic studies and DFT computation revealed an uncommon mechanism for this asymmetric transformation, with the oxidative addition being the rate- and enantio-determining step. Excellent stereoselectivities were reached (up to 96% ee), while using an unusual N-heterocyclic carbene ligand bearing an

  阻转异构（杂）联芳基是在制药和农业化学工业中越来越重要的支架。尽管构建此类化合物是最明显的分离，但通过同时诱导手性信息的直接对映选择性 C-H 芳基化仍然极具挑战性且不常见。在这里，报道了前所未有的地球丰富的 3d 金属催化的阻转选择性直接芳基化，提供了罕见的阻转异构 C2 芳基化吲哚。动力学研究和 DFT 计算揭示了这种不对称转变的不常见机制，氧化加成是决定速率和对映体的步骤。达到了出色的立体选择性（高达 96% ee），同时使用不寻常的N-杂环卡宾配体带有一个必要的远程取代基。有吸引力的色散相互作用以及配体施加的正 C-H---π 相互作用被确定为保证优异对映体选择的关键因素。
• [EN] HIGHLY ACTIVE SELF-SUFFICIENT NITRATION BIOCATALYSTS<br/>[FR] BIOCATALYSEURS DE NITRATION AUTO-SUFFISANTS HAUTEMENT ACTIFS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2018081456A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The disclosure relates to the field of fusion proteins. In some aspects, the disclosure relates to artificial fusion proteins comprising cytochrome P450 enzymes linked to reductase enzymes and uses thereof. In some aspects, the disclosure relates to compounds produced by artificial cytochrome P450 enzymes.

  该披露涉及融合蛋白的领域。在某些方面，该披露涉及人工融合蛋白，其中包括与还原酶酶相连的细胞色素P450酶，并其用途。在某些方面，该披露涉及由人工细胞色素P450酶产生的化合物。
• Pyrrolobenzodiazepines and conjugates thereof
  申请人：Mersana Therapeutics, Inc.

  公开号：US10143695B2

  公开（公告）日：2018-12-04

  The present disclosure relates generally to derivatives of pyrrolobenzodiazepines and antibody-drug conjugates thereof and to methods of using these conjugates as therapeutics and/or diagnostics.

  本公开总体上涉及吡咯并二氮杂卓的衍生物及其抗体-药物共轭物，以及将这些共轭物用作治疗和/或诊断的方法。