diethyl 2-(trichloromethyl)succinate | 34405-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(trichloromethyl)succinate
• 英文别名: 2-Trichlormethyl-bernsteinsaeure-diethylester；Diethyl 2-(trichloromethyl)butanedioate
• CAS: 34405-06-6
• 化学式: C₉H₁₃Cl₃O₄
• 分子量: 291.559
• InChiKey: CNTBNIFQZBWOGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(trichloromethyl)succinate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到diethyl 3,4-dichloropent-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  1,4-添加 TMSCCl3 到 (E)-富马酸酯和加合物的热重排到 3,4-Dichloropent-2-enedioates

  摘要：

  二酯 (E)-RO2CCH=CHCO2R [R = Et、CH2Ph、iPr、iBu、tBu、2-乙基己基、(-)-薄荷基、(-)-冰片基] 在 84-95 中与 Me3SiCCl3 发生 1,4-三氯甲基化Bu4NX (X = OAc, Cl, F; 0.5–10 mol-%) 作为引发剂的 % 产率。X = OAc 和 F 可获得最佳催化效果；氯化物效果较差，溴化物不足。混合二酯证明了区域选择性差，但产率高（2 个例子，均 > 80%）。在 Bu4N(OAc) 存在下加热三氯甲基加合物，使 RO2CC(=CCl2)CHCO2R 和 RO2CCH=CClCHClCO2R 的混合物在 100°C 以上达到平衡（7 个实施例）。后一种成分是在热力学控制下生产的，在某些情况下可以分离纯。前者是E2消除的动力学产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500730
• 作为产物：
  描述：

  (三氯甲基)三甲基硅烷 、 富马酸二乙酯 在 四丁基醋酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以84%的产率得到diethyl 2-(trichloromethyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  1,4-添加 TMSCCl3 到 (E)-富马酸酯和加合物的热重排到 3,4-Dichloropent-2-enedioates

  摘要：

  二酯 (E)-RO2CCH=CHCO2R [R = Et、CH2Ph、iPr、iBu、tBu、2-乙基己基、(-)-薄荷基、(-)-冰片基] 在 84-95 中与 Me3SiCCl3 发生 1,4-三氯甲基化Bu4NX (X = OAc, Cl, F; 0.5–10 mol-%) 作为引发剂的 % 产率。X = OAc 和 F 可获得最佳催化效果；氯化物效果较差，溴化物不足。混合二酯证明了区域选择性差，但产率高（2 个例子，均 > 80%）。在 Bu4N(OAc) 存在下加热三氯甲基加合物，使 RO2CC(=CCl2)CHCO2R 和 RO2CCH=CClCHClCO2R 的混合物在 100°C 以上达到平衡（7 个实施例）。后一种成分是在热力学控制下生产的，在某些情况下可以分离纯。前者是E2消除的动力学产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500730

文献信息

• Electrolytic reductive coupling. XXI. Reduction of organic halides in the presence of electrophiles
  作者：Manuel M. Baizer、John L. Chruma

  DOI：10.1021/jo00977a020

  日期：1972.6